(3aS-cis)-7-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS-cis)-7-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aR,8bS)-5-bromo-7-methoxy-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O
• 分子量: 311.222
• InChiKey: PAKVUGZUEFDQCZ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3aS-cis)-7-bromo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxy-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO和卤化氢对芳烃和杂芳烃的高效实用氧化溴化和碘化：后期功能化的温和方案

  摘要：

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00932

文献信息

• 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indoles, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0253372A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  There are described compounds of the formula where (a) X is O or S; (b) R is H, loweralkyl, where Y is O or S; R2 is loweralkyl, cycloalkyl; bicycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylloweralkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl, R3 is H or lower alkyl or the group -NR2R3 taken as a whole is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, 1-piperazinyl, 4-methyl-1-piperazinyl or 2-(2,6-dichlorophenyl- imino)-1-imidazolidinyl) and R4 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, aryl or heteroaryl, (c) m is 1 or 2; (d) each Z is independently H, loweralkyl, halogen, nitro, -NH2, loweralkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, loweralkoxycarbonylamino or loweralkylamino, and (e) R1 is H, loweralkyl, arylloweralkyl, heteroarylloweralkyl, cycloalkylmethyl or loweralkenylmethyl, with the proviso that when X is O, m is 1, Z is Hand R1 is methyl, R is not -CONHCH3, -CONHC6H5, hydrogen, methyl or ethyl, and that when X is O, m is 1 and Z and R1 are both hydrogen, R is not hydrogen or methyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful as memory-enhancing and analgesic agents.

  所述化合物的化学式为 式中 (a) X 是 O 或 S； (b) R 是 H、低级烷基、 其中 Y 是 O 或 S；R2 是低级烷基、环烷基、双环烷基、环烯基、芳基、芳基低级烷基；(b) R 是 H、低级烷基，其中 Y 是 O 或 S；R2 是低级烷基、环烷基、双环烷基、环烯基、芳基、芳低级烷基、杂芳基或杂芳基低级烷基；R3 是 H 或低级烷基，或整个基团 -NR2R3 是 1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基4-硫代吗啉基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基或 2-(2,6-二氯苯基-亚氨基)-1-咪唑烷基），R4 是氢、低级烷基、芳低级烷基、二芳低级烷基、芳基或杂芳基、 (c) m 是 1 或 2； (d) 每个 Z 独立地为 H、低级烷基、卤素、硝基、-NH2、低级烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、低级烷氧基羰基氨基或低级烷基氨基，以及 (e) R1 是 H、低级烷基、芳基低级烷基、杂芳基低级烷基、环烷基甲基或低级烯基甲基、 但条件是当 X 为 O、m 为 1、Z 为手 R1 为甲基时，R 不是-CONHCH3、-CONHC6H5、氢、甲基或乙基；当 X 为 O、m 为 1 且 Z 和 R1 均为氢时，R 不是氢或甲基；以及其药学上可接受的酸加成盐，可用作增强记忆和镇痛剂。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.
• US5187165A
  申请人：——

  公开号：US5187165A

  公开（公告）日：1993-02-16
• US5541216A
  申请人：——

  公开号：US5541216A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5541340A
  申请人：——

  公开号：US5541340A

  公开（公告）日：1996-07-30