t-butyl 7α-formamido-7β-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino>cephalosporanate | 86062-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 7α-formamido-7β-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino>cephalosporanate
• 英文别名: t-Butyl (6 R ,7 R)-3-acetoxymethyl-7-formamido-7-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylaminoceph-3-em-4-carboxylate；t-butyl 7α-formamido-7β-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]cephalosporanate；tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-formamido-8-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 86062-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₂Cl₃N₃O₈S
• 分子量: 546.813
• InChiKey: YCFDOHUSFIFPHR-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 7α-formamido-7β-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino>cephalosporanate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 反应 6.5h， 生成 7α-formamido cephalosporin
  参考文献：
  名称：

  Guest, Angela W.; Branch, Clive L.; Finch, Stephen C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 45 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 7β-(2,4-dinitrophenylsulphonylamino)cephalosporanate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 t-butyl 7α-formamido-7β-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino>cephalosporanate
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2865 - 2874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporins, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0265185A3

  公开（公告）日：1990-03-28

  Antibacterial agents have the formula (Ia) or are pharmaceutically acceptable salts or invivo hydrolysable esters thereof: wherein R¹ is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R² is hydrogen, methoxy, or formamido; Y is S, SO, SO₂, O or CH₂; X is oxygen, sulphur, or -NH- and R⁴ is a group of the formula CO Z R⁵ wherein Z is -CH=CH-, -(CH₂)n- or -NH-; n is 0, 1 or 2; and R⁵ is: wherein R⁶ and R⁷ are the same or different, each representing hydroxy or protected hydroxy and R⁸ is hydroxy, amino, halogen or carboxy.The use of the compounds of formula (Ia) and intermediates for their preparation are also disclosed.

  抗菌剂的化学式为（Ia），或者是其药用可接受的盐或体内水解酯： 其中R¹是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；R²是氢、甲氧基或甲酰胺基；Y是S、SO、SO₂、O或CH₂；X是氧、硫或-NH-，R⁴是化学式CO Z R⁵的基团，其中Z是-CH=CH-、-(CH₂)n-或-NH-；n为0、1或2；R⁵是： 其中R⁶和R⁷相同或不同，分别代表羟基或保护羟基，R⁸是羟基、氨基、卤素或羧基。该化合物的使用和其制备的中间体也被披露。
• 6α(7α)-Formamido penicillins and cephalosporins
  作者：Peter H. Milner、Angela W. Guest、Frank P. Harrington、Roger J. Ponsford、Terence C. Smale、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39840001335

  日期：——

  6α(7α)-(Methylthio)penicillins and cephalosporins have been converted into novel antibacterially active 6α(7α)-formamido derivatives by using either mercury(II) acetate and ammonia followed by formylation, or mercury(II) acetate and N,N-bis(trimethylsilyl) formamide in a single step.

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。
• Direct incorporation of A 6α(7α)-formamido group into penicillins and cephalosporins
  作者：Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80822-4

  日期：——

  6β(7β)-(N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulphonylamino) penicillins and cephalosporins have been converted into the corresponding 6α(7α)-formamido-6β(7β)-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino derivatives, by treatment with N,N-bis(trimethylsilyl) formamide and triethylamine.

  6β（7β）-（N-2,2,2-三氯乙氧基羰基-N-三氟甲烷磺酰氨基）青霉素和头孢菌素已转化为相应的6α（7α）-甲酰胺基-6β（7β）-2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基衍生物，通过用N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺和三乙胺处理。
• BRANCH, CLIVE L.;PEARSON, MICHAEL J.;SMALE, TERENCE C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2865-2873
  作者：BRANCH, CLIVE L.、PEARSON, MICHAEL J.、SMALE, TERENCE C.

  DOI：——

  日期：——