3',5'-dimethoxy-2-amino-1,1'-biphenyl | 1140969-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxy-2-amino-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine；3',5'-dimethoxybiphenyl-2-amine；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)aniline；2-(3,5-dimethoxyphenyl)aniline
• CAS: 1140969-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MKQNNTKCOYQRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethoxy-2-amino-1,1'-biphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3',5'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过联苯-2-胺和芳香醛的改良 Pictet-Spengler 反应有机催化对映选择性合成 6-Aryl-5,6-二氢菲啶

  摘要：

  开发了一种直接对映选择性合成手性 5,6-二氢菲啶的方法。通过联苯-2-胺和芳香醛的有机催化改性 Pictet-Spengler 反应，获得了一系列手性 6-芳基-5,6-二氢菲啶。在该反应中，H8-BINOL衍生的手性亚氨基二磷酸表现出很强的立体控制和催化活性，以高产率（高达98％）和对映选择性（高达99％ee）得到6-芳基-5,6-二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700185
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 sodium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3',5'-dimethoxy-2-amino-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过联苯-2-胺和芳香醛的改良 Pictet-Spengler 反应有机催化对映选择性合成 6-Aryl-5,6-二氢菲啶

  摘要：

  开发了一种直接对映选择性合成手性 5,6-二氢菲啶的方法。通过联苯-2-胺和芳香醛的有机催化改性 Pictet-Spengler 反应，获得了一系列手性 6-芳基-5,6-二氢菲啶。在该反应中，H8-BINOL衍生的手性亚氨基二磷酸表现出很强的立体控制和催化活性，以高产率（高达98％）和对映选择性（高达99％ee）得到6-芳基-5,6-二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700185

文献信息

• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• Benzopyrano-Fused N-Heterocyclic Polyaromatics
  作者：Sven M. Elbert、Martin Reinschmidt、Kevin Baumgärtner、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.201701796

  日期：2018.1.31

  In a two‐step approach, using a Pictet–Spengler cyclization followed by a thermally induced ring‐closing reaction, a variety of planar oxygen‐containing 2D polyaromatics with distinct photophysical properties are accessible.

  采用两步法，先进行Pictet-Spengler环化反应，然后进行热诱导的闭环反应，即可获得具有不同光物理性质的各种平面含氧2D聚芳族化合物。
• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• Catalytic Synthesis of Dibenzazepines and Dibenzazocines by 7‐ <i>Exo</i> ‐ and 8‐ <i>Endo</i> ‐ <i>Dig</i> ‐Selective Cycloisomerization
  作者：Mamoru Ito、Asahi Takaki、Moeka Okamura、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202001643

  日期：2021.3.19

  The cationic Au(I)‐catalyzed reaction achieved 7‐exo‐dig‐selective cycloisomerization of 2‐propargylamino‐N‐tosylbiphenyls with terminal alkyne along with the construction of a dibezazepine skeleton. In addition, the reaction of internal alkynes gave 8‐endo‐dig‐selective products. This strategy could be used for the ynamide substrate and the intramolecular reaction provided 7‐exo‐dig‐selctive cycloadducts

  所述阳离子金（I） -催化的反应获得7-外型-挖-选择性的2- propargylamino-环异构Ñ与具有dibezazepine骨架的结构沿着末端炔-tosylbiphenyls。此外，内部炔烃的反应给了8内-挖-选择性产品。该策略可以用于将炔酰胺基片和分子内反应提供7-外型-挖通过使用银盐的-selctive cycloadducts。
• Selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Padma Alagarsamy、Anandh Jothi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.034

  日期：2012.11

  A new method has been developed for the selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by propylphosphonic anhydride (T3P). The method, which uses less toxic and readily available T3P, generally seems to be more flexible, efficient in the preparation of 5,6-dihydrophenanthridine

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。