(2S,4S)-2-[(Benzoyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 145354-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(Benzoyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-2-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 145354-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: RHZLHXQYUVIGGE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(Benzoyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (-)-(2S,4S)-N⁴-benzoyl-1-<2-<(benzoyloxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-(hydroxymethyl)dioxolane 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4S)-2-[(Benzoyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001

文献信息

• Process for producing dioxolane nucleoside analogues
  申请人：Bydlinski Gregory

  公开号：US20070197784A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process conducted in a single reaction vessel for producing a dioxolane nucleoside analogue of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; the process comprising the steps of adding a Lewis acid, a silylating agent and a non-silylated purine or pyrimidine base or an analogue thereof to a dioxolane of formula II. The invention also provides a process for producing a dioxolane compound of formula III; by reacting a dioxolane compound of formula IV in a suitable solvent in the presence of DIB and I 2 , using a suitable source of energy.

  本发明涉及一种在单一反应容器中进行的过程，用于生产式I的二氧六环核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向式II的二氧六环中加入一种Lewis酸，一种硅基化剂和一种非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供了一种生产式III的二氧六环化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源反应式IV的二氧六环化合物。
• Potent anti-HIV and anti-HBV activities of (−)-L-β-dioxolane-C and (+)-L-β-dioxolane-T and their asymmetric syntheses.
  作者：Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Antonio J. Alves、Lak S. Jeong、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi、Chang Chien-Neng、Cheng Yung-Chi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60890-0

  日期：1992.11

  The asymmetric syntheses of (+)-L-beta-dioxolane-T and (-)-L-beta-dioxolane-C were accomplished starting from 1,6-anhydro-L-beta-gulopyranose, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated in human PBM cells, CEM cells and 2.2.15 cells, respectively.
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIOXOLANE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：EP1573019B1

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7442813B2
  申请人：——

  公开号：US7442813B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• US7955835B2
  申请人：——

  公开号：US7955835B2

  公开（公告）日：2011-06-07