N-(4-(methylthio)phenyl)formamide | 170288-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)phenyl)formamide
• 英文别名: N-(4-methylsulfanylphenyl)formamide
• CAS: 170288-29-6
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: KFPNKBUWWMACJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)formamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(methylthio)phenyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸- 4(甲硫基)苯酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(4-(methylthio)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Radical perfluoroalkylation – easy access to 2-perfluoroalkylindol-3-imines via electron catalysis
  作者：Dirk Leifert、Denis G. Artiukhin、Johannes Neugebauer、Anzhela Galstyan、Cristian Alejandro Strassert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c6cc02284g

  日期：——

  Arylisonitriles (2 equivalents) react with alkyl and perfluoroalkyl radicals to 2-alkylated indole-3-imines via two sequential additions to the isonitrile moiety followed by homolytic aromatic substitution. The three component reaction comprises...

  芳基腈（2当量）与烷基和全氟烷基基团通过向异腈部分连续两次加成，然后均质芳族取代，与烷基和全氟烷基反应生成2-烷基化的吲哚-3-亚胺。三组分反应包括...
• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• Direct <i>N</i>-formylation of nitroarenes with CO₂
  作者：Ni Shen、Shi-Jing Zhai、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc03098h

  日期：——

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂ is developed to prepare N-aryl formamides without the need of preforming anilines as conventional substrates.

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。