(3S*,4aS*,9bR*)-9b-<2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl>-3-formyloxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran | 78167-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S*,4aS*,9bR*)-9b-<2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl>-3-formyloxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran
• 英文别名: 9b-<2-(formylmethylamino)ethyl>-1,2,3(R*),4,4a(R*),9b(R*)-hexahydro-6-methoxy-3-(formyloxy)dibenzofuran
• CAS: 78167-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: AUCWXVQHIGMXGV-QANKJYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4aS*,9bR*)-9b-<2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl>-3-formyloxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic lycoramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a045
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 rhodium(III) chloride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S*,4aS*,9bR*)-9b-<2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl>-3-formyloxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  General methods for alkaloid synthesis. Total synthesis of racemic lycoramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a029

文献信息

• Ackland, Darren J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2695 - 2700
  作者：Ackland, Darren J.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• General methods for alkaloid synthesis. Total synthesis of racemic lycoramine
  作者：Stephen F. Martin、Philip J. Garrison

  DOI：10.1021/jo00347a029

  日期：1982.4
• Total synthesis of racemic lycoramine
  作者：Stephen F. Martin、Philip J. Garrison

  DOI：10.1021/jo00330a045

  日期：1981.8