(2R)-1-chloro-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol | 141987-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-chloro-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 141987-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: BNQQDHHUNXPXSB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-toliprolol
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备对映体纯的β-肾上腺素能阻滞剂III。旋光氯醇衍生物及其转化

  摘要：

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80256-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(3-甲基苯氧基)-2-丙醇 生成 (2R)-1-chloro-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备对映体纯的β-肾上腺素能阻滞剂III。旋光氯醇衍生物及其转化

  摘要：

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80256-6

文献信息

• Highly active oligomeric Co(salen) catalysts for the asymmetric synthesis of α-aryloxy or α-alkoxy alcohols via kinetic resolution of terminal epoxides
  作者：Xunjin Zhu、Krishnan Venkatasubbaiah、Marcus Weck、Christopher W. Jones

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.06.015

  日期：2010.8.17

  alcohols. The catalyst is compared to other dimeric, oligomeric and monomeric Co(salen) complexes including a pimelate-linked macrocyclic Co(salen) catalyst and a dimeric Co(salen) catalyst referred to as a bisalen. The catalysts that contain multiple Co(salen) units within a single molecular framework allow for substantial decreases in catalyst loading compared with the monomeric catalyst. The cyclooctene-based

  在最活跃的末端环氧化物水解动力学拆分（HKR）催化剂中，通过Salen官能化环辛烯单体的扩环易位低聚反应制备的Co（salen）大环混合物被用作环的催化剂，使用脂族醇或酚作为亲核试剂打开环氧化物，导致光学活性的α-芳氧基醇或α-烷氧基醇直接合成。将该催化剂与其他二聚，低聚和单体的Co（salen）配合物进行比较，其中包括庚二酸酯连接的大环Co（salen）催化剂和称为Bialen的二聚Co（salen）催化剂。与单体催化剂相比，在单个分子框架内包含多个Co（salen）单元的催化剂可大大降低催化剂的负载量。基于环辛烯的Co（salen）大环催化剂在以酚为亲核剂的末端环氧化物的开环中具有良好的活性和对映选择性，相对于许多文献催化剂而言，其周转频率提高了。环辛烯基Co（salen）大环催化剂和双芳烃催化剂在（±）1,2-环氧己烷与甲醇的不对称开环中表现出最强的活性，优于其他测试的催化剂。Co（
• Mechanochemical synthesis of unsymmetrical salens for the preparation of Co–salen complexes and their evaluation as catalysts for the synthesis of α-aryloxy alcohols via asymmetric phenolic kinetic resolution of terminal epoxides
  作者：Shengli Zuo、Shuxiang Zheng、Jianjun Liu、Ang Zuo

  DOI：10.3762/bjoc.18.147

  日期：——

  was studied and the chiral Co–salen complex 2f was obtained in 98% yield. Hydrolytic kinetic resolution (HKR) of epichlorohydrin with water catalyzed by complex 2f (0.5 mol %) was explored and resulted in 98% ee, suggesting complex 2f could serve as an enantioselective catalyst for the asymmetric ring opening of terminal epoxides by phenols. A library of α-aryloxy alcohols 3 was thereafter synthesized

  在本文中，我们报告了分别使用研磨和球磨技术的不对称萨伦斯的机械化学合成，这两种技术都具有良好的产率。研究了不对称salen与锌、铜、钴的螯合效应，得到了手性Co-salen配合物2f ，收率98%。探索了配合物2f (0.5 mol%) 催化的环氧氯丙烷与水的水解动力学拆分 (HKR)，结果为 98% ee，表明配合物2f可以作为苯酚对末端环氧化物进行不对称开环的对映选择性催化剂。此后，使用2f通过环氧氯丙烷的酚 KR 以良好的收率和高 ee 合成了 α-芳氧基醇3的文库。
• Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers III. Optically active chlorohydrin derivatives and their conversion
  作者：Ulrich Ader、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80256-6

  日期：1992.4

  Optical active chlorohydrin derivatives 2a-m and 3a-m of both enantiomeric series were prepared via both enzymatic hydrolyses and acyltransfer reactions catalysed by a highly selective lipase from Pseudomonas sp.. The resulting building blocks were further transformed into the corresponding β-blockers of high enantiomeric purity.

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。