16β-Azido-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate | 55688-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Azido-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-16-azido-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55688-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 373.495
• InChiKey: DSNAECGUGLTOHR-VKQUEEOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Azido-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β-Acetoxy-2',3'-dimethyl-5α-androst-16-eno[16,17-d]thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fused Thiazoloandrostanes and Their Quaternary Salts, Synthesis and Cooperative Ligand Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  制备了类固醇噻唑盐，并使用放射配体结合研究了它们与M₂毒蕈碱受体中的[³H]N-甲基莨菪碱([³H]NMS)的相互作用。结果与三元复合物理论一致。这些化合物使[³H]NMS的结合受体亲和力(K_d值)降低到微摩尔或亚微摩尔范围。特别是，噻唑氮原子上的笨重苄基团的存在导致了变构配体与受体的亲和力显著增加。我们的研究结果表明，类固醇噻唑盐可能是一种用于映射毒蕈碱受体的新型潜在工具类别。

  DOI：

  10.1135/cccc19991457
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 16β-Azido-17-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fused Thiazoloandrostanes and Their Quaternary Salts, Synthesis and Cooperative Ligand Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  制备了类固醇噻唑盐，并使用放射配体结合研究了它们与M₂毒蕈碱受体中的[³H]N-甲基莨菪碱([³H]NMS)的相互作用。结果与三元复合物理论一致。这些化合物使[³H]NMS的结合受体亲和力(K_d值)降低到微摩尔或亚微摩尔范围。特别是，噻唑氮原子上的笨重苄基团的存在导致了变构配体与受体的亲和力显著增加。我们的研究结果表明，类固醇噻唑盐可能是一种用于映射毒蕈碱受体的新型潜在工具类别。

  DOI：

  10.1135/cccc19991457

文献信息

• Fused Thiazoloandrostanes and Their Quaternary Salts, Synthesis and Cooperative Ligand Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptor
  作者：Marek Urbanský、Jan Proška、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19991457

  日期：——

  Steroidal thiazolium salts were prepared and their interaction with [³H]N-methylscopolamine ([³H]NMS) at M₂ muscarinic receptors using radioligand binding were studied. The results were consistent with a ternary complex theory. The compounds diminished [³H]NMS binding with K_d values in the micromolar or submicromolar range. In particular, the presence of bulky benzylic group at the thiazole nitrogen atom caused a substantial increase in affinity of allosteric ligand for receptor. Our results demonstrate that steroidal thiazolium salts could be a new class of potentially useful tools for mapping the muscarinic receptors.

  制备了类固醇噻唑盐，并使用放射配体结合研究了它们与M₂毒蕈碱受体中的[³H]N-甲基莨菪碱([³H]NMS)的相互作用。结果与三元复合物理论一致。这些化合物使[³H]NMS的结合受体亲和力(K_d值)降低到微摩尔或亚微摩尔范围。特别是，噻唑氮原子上的笨重苄基团的存在导致了变构配体与受体的亲和力显著增加。我们的研究结果表明，类固醇噻唑盐可能是一种用于映射毒蕈碱受体的新型潜在工具类别。