2,5-dihexyloxy-1,4-phenylenediboronic acid | 171089-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dihexyloxy-1,4-phenylenediboronic acid
• 英文别名: 2,5-dihexyloxy-1,4-benzenediboronic acid；(2,5-Bis(hexyloxy)-1,4-phenylene)diboronic acid；(4-borono-2,5-dihexoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 171089-85-3
• 化学式: C₁₈H₃₂B₂O₆
• 分子量: 366.07
• InChiKey: QKMOXCJPFCTBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C (decomp)
• 沸点：
  579.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihexyloxy-1,4-phenylenediboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2',5'-bis(hexyloxy)-4,4''-bis[4-(borono)phenyl]-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  带有刚性骨架连接的手性单元的旋光聚合物的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  通过使用Suzuki偶联聚合已经合成了具有光学活性的带有麻黄碱的聚苯撑。已经研究了它们作为不对称地将二乙基锌加成到醛中的聚合物手性催化剂的应用，并观察到良好的对映选择性。合成这些光学活性聚合物的策略在用于不对称催化的其他聚合物手性催化剂的设计和合成中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01689-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,5-dihexyloxy-1,4-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化大沟和小沟手性聚联萘：在醛与二乙基锌不对称反应中的应用

  摘要：

  通过使用 Suzuki 偶联反应合成了一系列功能化和光学活性的大沟聚联萘和小沟聚联萘，并进行了光谱表征。已经研究了这些手性聚合物在二乙基锌与醛的不对称加成中的应用。发现小槽聚联萘是二乙基锌与许多醛的不对称反应的极好催化剂。聚合物的分子量和分子量分布对催化过程的影响很小。手性聚合物可以很容易地回收和再利用，而不会损失催化活性和对映选择性。这些刚性和空间规则的手性聚联萘代表了新一代的对映选择性聚合催化​​剂。

  DOI：

  10.1021/ja972623r

文献信息

• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Syntheses and emission properties of novel violet-blue emissive aromatic bis(diazaborole)s
  作者：Sumio Maruyama、Yuji Kawanishi

  DOI：10.1039/b203485a

  日期：——

  Violet-blue emission from novel aromatic bis(diazaborole)s, which were synthesized by the reaction of 2,5-bis(hexyloxy)-1,4-phenylenediboronic acid and 1,2-phenylenediamine derivatives or diaminonaphthalene derivatives, is described. White-blue emission from a 4-methoxy-1,2-phenylenediamine-derived molecule was observed in DMF using 340 nm as the excitation wavelength.

  描述了新型芳香族双(二氮硼烯)的紫蓝色发射，这些化合物是通过2,5-双(己氧基)-1,4-苯二硼酸与1,2-苯二胺衍生物或二胺萘衍生物反应合成的。在DMF中，使用340 nm作为激发波长观察到来自4-甲氧基-1,2-苯二胺衍生物分子的白蓝色发射。
• Looking for the Origin of Allosteric Cooperativity in Metallopolymers
  作者：Lucille Babel、Thi Nhu Y Hoang、Laure Guénée、Céline Besnard、Tomasz A. Wesolowski、Marie Humbert-Droz、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201600857

  日期：2016.6.6

  concept of allosteric cooperativity used in biology, chemistry and physics states that any change in the intermolecular host–guest interactions operating in multisite receptors can be assigned to intersite interactions. Using lanthanide metals as guests and linear multi‐tridentate linear oligomers of variable lengths and geometries as hosts, this work shows that the quantitative modeling of metal loadings

  生物学，化学和物理学中使用的变构合作性的基本概念指出，在多位点受体中发生的分子间宿主－客体相互作用的任何变化都可以归因于位点间的相互作用。使用镧系金属作为客体，使用可变长度和几何形状的线性多齿线性多低聚物作为主体，这项工作表明，金属负载的定量建模需要考虑源自溶剂化过程的新现象。它逐步调节多位点受体中每个分离位点的内在亲和力，而这不依赖于变构协同作用。易于处理的加性模型预测了内在亲和力对线性金属聚合物长度的负幂定律依赖性。应用于镧系元素聚合物，
• Macromolecular Effect:  Synthesis of a Ferrocenylmethylphosphine-Containing Polymer as Highly Efficient Ligands for Room-Temperature Palladium(0)-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qiao-Sheng Hu、Yong Lu、Zhen-Yu Tang、Hong-Bin Yu

  DOI：10.1021/ja029021e

  日期：2003.3.1

  The design and synthesis of a ferrocenylmethylphosphine-containing polymer and its application as efficient ligands for the room-temperature Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylboronic acids, for which corresponding monomeric monophosphines are totally inactive, are described. Our work demonstrated that rather small monophosphine moieties such as RPPh2 can be used as

  描述了含二茂铁基甲基膦的聚合物的设计和合成及其作为室温 Pd(0) 催化的芳基氯与芳基硼酸交叉偶联反应的有效配体的应用，其中相应的单体单膦是完全无活性的。我们的工作表明，相当小的单膦部分如 RPPh2 在适当地结合到刚性和空间规则的聚合物网络中时可以用作高效配体，并且使用含单膦的聚合物作为配体是获得高活性（单膦）-钯的可行方法(0) 复合物。这里描述的大分子方法可能为其他配位不饱和（单配体）-过渡金属配合物开辟一条新途径，这些配合物在有机合成中可能有用。
• Terphenyl and Poly(p-phenylene) Derivatives Containing Fused 1,2,5-Thiadiazole Units
  作者：Katsuhiko Ono、Akira Adachi、Kouichi Okita、Midori Goto、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1998.545

  日期：1998.6

  Soluble poly(p-phenylene) derivatives with fused thiadiazole units as well as their model compounds were synthesized and characterized by electron affinity, X-ray analysis, and n-doped conductivity.

  合成了具有稠合噻二唑单元的可溶性聚（对亚苯基）衍生物及其模型化合物，并通过电子亲和性、X 射线分析和 n 掺杂电导率进行表征。