1-(2-formylaminophenyl)pyrrole | 209974-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-formylaminophenyl)pyrrole
• 英文别名: N-(2-pyrrol-1-ylphenyl)formamide
• CAS: 209974-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MMJVKOAYXIDYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-formylaminophenyl)pyrrole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-(1H-吡咯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones

  摘要：

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc04445k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-formylaminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• Catalyst-free synthesis of phenanthridines <i>via</i> electrochemical coupling of 2-isocyanobiphenyls and amines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Karandeep Singh、Pradeep K. Jaiswal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/d1nj00250c

  日期：——

  Catalyst free synthesis of 6-aryl phenanthridines and amides through an electrochemical reaction is reported in this study. The coupling reaction proceeds by the cathodic reduction of in situ formed diazonium ions, which are formed from anilines and an alkyl nitrite. The generated aryl radical diazonium ions coupled from isocyanides furnished the desired products in good yields. This cascade reaction was

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。
• Synthesis of Highly Functionalized Polycyclic Quinoxaline Derivatives Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhi He、Minwoo Bae、Jie Wu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201408522

  日期：2014.12.22

  A mild and facile method for preparing highly functionalized pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines and other nitrogen‐rich heterocycles, each containing a quinoxaline core or an analogue thereof, has been developed. The novel method features a visible‐light‐induced decarboxylative radical coupling of ortho‐substituted arylisocyanides and radicals generated from phenyliodine(III) dicarboxylate reagents and exhibits

  已经开发了一种温和而简便的方法来制备高度官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和其他富含氮的杂环，每个杂环均含有喹喔啉核心或其类似物。该新方法具有邻位取代的芳基异氰化物与苯基碘（III）二羧酸盐试剂生成的自由基的可见光诱导的脱羧自由基偶联，并具有出色的官能团相容性。已经制备了多种喹喔啉杂环。最后，在三步连续流系统中，通过串联在线异氰酸酯的形成和光化学环化的集成，对这些多环化合物进行了望远镜制备。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and Its 4-(1-Hydroxyalkyl) Derivatives by Lewis Acid-Catalyzed Reactions of 1-(2-Isocyanophenyl)pyrrole
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Takeshi Matoba、Susumu Irisawa、Takashi Matsumoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1998.551

  日期：1998.6

  When 1-(2-isocyanophenyl)pyrrole was treated with a catalytic amount of boron trifluoride, pyrrolo[1,2-a] quinoxaline was obtained almost quantitatively. The reaction in the presence of aldehydes or ketones gave the corresponding 4-(1-hydroxyalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in moderate to good isolated yields.

  用催化量的三氟化硼处理 1-(2-异氰基苯基)吡咯时，几乎可以定量得到吡咯并[1,2-a]喹喔啉。在醛或酮存在下进行反应，可以得到相应的 4-(1-羟基烷基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉，分离产率为中等到良好。