4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-ynoic acid | 75707-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-ynoic acid
• 英文别名: 4-phthalimidobut-2-ynoic acid；Cambridge id 5106398；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-ynoic acid
• CAS: 75707-01-6
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: OQFSREKFZRCBNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids

  摘要：

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。

  DOI：

  10.1071/ch9801115
• 作为产物：
  描述：

  4-phthalimidobut-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性π-阳离子催化剂诱导偶氮甲碱亚胺与丙吡唑的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。

  DOI：

  10.1021/ja508441t

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid
  作者：RD Allan、AR Johnston、R Kazlauskas

  DOI：10.1071/ch9851647

  日期：——

  (Z)-4-Aminocrotonic acid can be conveniently prepared via crystalline phthalimido protected intermediates.

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。
• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1647-1650
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π–Cation Catalysts
  作者：Masahiro Hori、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja508441t

  日期：2014.9.24

  We developed 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines with propioloylpyrazoles catalyzed by a chiral copper(II) complex of 3-(2-naphthyl)-l-alanine amide. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction and the N-alkyl group of the chiral ligand gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。