4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid | 692282-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 692282-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: LEFJIMIEVMCCRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性荧光探针，用于检测水样和细胞成像中的苯酚。

  摘要：

  水污染是鱼类等鱼类等水生生物死亡的主要原因。水样中苯酚的含量是评估水污染程度的重要指标。在环境和生命科学中，开发具有高选择性和高灵敏度的荧光探针以检测水样中的苯酚是非常重要的。尽管近年来已报道了几种用于检测苯酚的荧光探针，但是大多数探针需要有机溶剂的帮助以弥补由于探针水溶性差而造成的限制，这并不能完全反映实际水中苯酚的实际情况。样品。为了充分克服这一不足，我们修改了1，通过将8-萘甲酰亚胺部分带有羧基，获得水溶性荧光探针，该探针可以通过具有开启荧光响应的亲核芳香族取代反应（SNAr）反应与硫酚进行特异性反应。相应的检测限为71 nM。在光谱变化的支持下，基于探针的试纸条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像实验证明了该探针检测活细胞中苯酚的可能性。基于该探针的测试条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117905
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of poly(amidoamine) dendrimer-based nano-architectures using a naphthalimide derivative and their fluorescent, dyeing and antimicrobial properties on wool fibers

  摘要：

  合成了新型萘酞亚胺-聚酰胺-胺树枝状大分子荧光染料，并利用傅里叶变换红外、1H NMR、13C NMR、差示扫描量热法、元素分析和UV-Vis光谱等多种表征方法对结构进行了鉴定和确认。光谱学研究表明，其最大吸收波长（λmax）和消光系数（εmax）值分别在429-438 nm和25,635-88,618 L/mol/cm范围内。考察了染色羊毛纤维的染色性能、色牢度和抗菌性能。色度测量结果显示，染色羊毛呈现出黄绿色色调，且荧光强度极高。尽管萘酞亚胺染料在羊毛纤维上的色牢度性能不佳/中等，但通过树枝状大分子对染料进行改性，其色牢度得到了明显提升。结果表明，新合成的染料在羊毛纤维上具有强大的抗菌活性。综上所述，可以推断聚酰胺-胺（PAMAM）树枝状大分子可作为一种有前景的工具，用于定制萘酞亚胺染料的多种性能，适合作为羊毛纤维的染色和抗菌整理剂。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.3065

文献信息

• Optimized HSP90 mediated fluorescent probes for cancer-specific bioimaging
  作者：Shulei Zhu、Yalei Li、Yushu Huang、Minmin Zhang、Xiaofan Gu、Yang He、Hongchun Liu、Mingliang Ma、Wei Lu

  DOI：10.1039/c9tb02505g

  日期：——

  NP-001is a promising imaging probe for detection and visualization of tumor lesions, offering low side effect and good biocompatibility.

  NP-001是一种有前景的成像探针，用于检测和可视化肿瘤病灶，具有低副作用和良好的生物相容性。
• A novel formaldehyde fluorescent probe based on 1, 8-naphthalimide derivative and its application in living cell
  作者：Wenwen Yuan、Xiuli zhong、Qiaorong Han、Yuliang Jiang、Jian Shen、Bingxiang Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112701

  日期：2020.9

  concentrations of FA could cause many diseases. Herein, a novel 1,8-naphthalimide derivative fluorescent probe (NID) for detecting FA was rationally designed and synthesized. Probe NID showed a rapid response (within 8 s) towards FA with visual detection. More importantly, NID can be used to image FA in MCF-7 cells, which demonstrated its suitability for practical applications of biological systems with low cytotoxicity

  作为重要的反应性羰基化合物，甲醛（FA）存在于生物体的各个部位，并在认知能力和记忆形成中起重要作用。但是，FA的异常浓度可能导致许多疾病。在这里，合理地设计和合成了一种新型的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物荧光探针（NID）。NID探针通过视觉检测显示出对FA的快速响应（8秒钟内）。更重要的是，NID可用于对MCF-7细胞中的FA成像，这证明了其适用于低细胞毒性生物系统的实际应用。
• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• 一类人羧酸酯酶1的特异性探针底物及其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106467489A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一类人羧酸酯酶1的特异性探针底物及其应用。该类特异性探针底物为4-羟基或4-烷氧基萘酰亚胺N-丁酰甲酯，其可用于检测不同生物样本中hCE1的存在与否及其酶活的定量测定。hCE1酶活测定的具体流程如下：选择萘酰亚胺N-丁酰甲酯水解反应为探针反应，选择适宜的底物浓度在线性反应区间内通过定量检测单位时间内其水解代谢产物N-丁酸萘酰亚胺的生成量来检测各种生物样本(离体组织、细胞、血浆、在体及整体器官)中hCE1酶的实际活性。本发明不仅可用于不同来源生物样本中hCE1酶活的定量评估，此外借助该探针反应还可用于体外快速筛选hCE1的抑制剂。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070093474A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明涉及一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。本发明还涉及使用该组合物的方法，包括给药方法。