4-deuteriotoluene | 4409-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-deuteriotoluene
• 英文别名: <4-2H>toluene；p-d-Toluene；4-2H-toluene；4-D-toluene；toluene-d₁；1-deuterio-4-methyl-benzene；4-methyl-benzene-d；4-Deuterio-toluol；Toluene-4-d1；1-deuterio-4-methylbenzene
• CAS: 4409-83-0
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 93.1326
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deuteriotoluene 在 水 、 dioxide titanium 、 对苯醌 作用下， 生成 2-氘代-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由TiO2光致空穴开始的水氧化可能是决定速率的步骤

  摘要：

  在TiO 2水溶液中弱极性芳族化合物的光催化羟基化反应中，观察到一系列的反向H / D KIE为0.7-0.8，这与通常在极性芳族化合物中观察到的正常H / D动力学同位素效应（KIEs）不同。该结果表明，由光诱导的h vb +开始的氧化可以是速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201700658
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde-α-d₁ 在 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-deuteriotoluene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱甲酰化反应的详细实验和硅力学研究

  摘要：

  在外源性无配体条件下，使用乙酸钯作为预催化剂开发了一种简便、高效和通用的去甲酰化反应，具有广泛的官能团兼容性。基于实验和计算研究的结合，已经概述了钯催化的去甲酰化反应的机理细节。非均相途径对脱甲酰化占主导地位，同时存在较小程度的均相催化。这种无配体的催化循环被提议进行氧化加成、迁移挤出和还原消除作为关键步骤。动力学研究揭示了关于醛的一级速率依赖性。此外，动力学同位素效应，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700451

文献信息

• Nickel-catalysed C O bond reduction of 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazines in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Liang Wang、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.009

  日期：2019.2

  Abstract A nickel-catalysed reduction of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) in ecofriendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) is described. The phenol-TCT derivatives were readily prepared using grinding method in short time without further purification. This catalytic system allowed the facile C–O cleavage of phenol-TCT derivatives under mild reaction conditions with

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。
• Calcium(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Deactivated Styrenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.201809470

  日期：2018.10.22

  A challenging catalytic hydroarylation of highly electron deficient styrenes has been developed on the basis of efficient cooperation between a calcium(II) triflimide salt and hexafluoroisopropanol (HFIP). This method affords a large variety of diaryl alkanes, notably diaryl ethanes, in good to excellent yields, and is simple to implement and compatible with various functional groups. Furthermore,

  在三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）之间的有效合作的基础上，开发了具有高度挑战性的高电子缺陷性苯乙烯催化加氢芳基化反应。该方法以良好至优异的产率提供了多种二芳基烷烃，特别是二芳基乙烷，并且易于实施并且与各种官能团相容。此外，进行了DFT计算和氘标记实验以阐明该启动子系统的功能。
• Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate
  作者：Keigo Kamata、Taiyo Yamaura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201201605

  日期：2012.7.16

  Peroxide in, phenol out: The catalyst [γ‐PW10O38V2(μ‐OH)2]3− showed high activity in the hydroxylation of various aromatic compounds with aqueous H2O2. The system was regioselective, producing para‐phenols from monosubstituted benzene derivatives. Furthermore, alkylarenes with reactive side‐chain CH bonds could be chemoselectively hydroxylated without significant formation of side‐chain oxygenated

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。
• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• Mechanism of aromatic hydroxylation in the Fenton and related reactions. One-electron oxidation and the NIH shift
  作者：Tsunehiko. Kurata、Yasumasa. Watanabe、Makoto. Katoh、Yasuhiko. Sawaki

  DOI：10.1021/ja00230a032

  日期：1988.10

  Hydroxylation de benzenes substitues par le reactif de Fenton et oxydations par le peroxodisulfate

  苯的羟基化取代反应的芬顿和过氧化二硫酸盐的氧化