5-methoxycarbonyloxy-3,4-dibromo-5H-furan-2-one | 647831-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dibromo-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-methoxycarbonyloxy-2,3-dibromo-2-buten-4-olide；(3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl) methyl carbonate
• CAS: 647831-95-6
• 化学式: C₆H₄Br₂O₅
• 分子量: 315.903
• InChiKey: CDWXIZUZBSQIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲酚 、 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dibromo-5H-furan-2-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,3-dibromo-4-m-tolyloxy-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids

  摘要：

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。

  公开号：

  US20050059831A1
• 作为产物：
  描述：

  mucobromic acid 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以45%的产率得到5-methoxycarbonyloxy-3,4-dibromo-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids

  摘要：

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。

  公开号：

  US20050059831A1

文献信息

• Design, synthesis, and<i>In vitro</i>antituberculosis activity of 2(5<i>H</i>)-Furanone derivatives
  作者：Andile H. Ngwane、Jenny-Lee Panayides、Franck Chouteau、Lubabalo Macingwana、Albertus Viljoen、Bienyameen Baker、Eliya Madikane、Carmen de Kock、Lubbe Wiesner、Kelly Chibale、Christopher J. Parkinson、Edwin M. Mmutlane、Paul van Helden、Ian Wiid

  DOI：10.1002/iub.1526

  日期：2016.8

  bacteria. It also showed synergistic activity with rifampicin (RIF) and additive activity with isoniazid (INH) and ethambutol (EMB). Additional time‐kill studies showed that the compound is bacteriostatic to mycobacteria, but cytotoxic to the Chinese Hamster Ovarian (CHO) cell line. From a second generation library, two compounds showed improved anti‐TB activity against M. tuberculosis H37Rv and decreased

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性
• Further Utilization of Mucohalic Acids:  Palladium-Free, Regioselective Etherification and Amination of α,β-Dihalo γ-Methoxycarbonyloxy and γ-Acetoxy Butenolides
  作者：Peter G. Blazecka、Daniel Belmont、Tim Curran、Derek Pflum、Ji Zhang

  DOI：10.1021/ol035994n

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Palladium-free etherification and amination of mucohalic acid methyl carbonates le (3,4-dichloro-5-methoxycarbonyloxy-5H-furan-2-one) and 1f (3,4-dibromo-5-methoxycarbonyloxy-5H-furan-2-one) and mucochloric acid acetate 1h (3,4-dichloro-5-acetoxy-5H-furan-2-one) was achieved to afford gamma-functionalized alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones in good to excellent yield.
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BUTENOLIDES VIA PALLADIUM-FREE ETHERIFICATION AND AMINATION OF MASKED MUCOHALIC ACIDS<br/>[FR] PREPARATION DE BUTENOLIDES SUBSTITUES PAR ETHERIFICATION SANS PALLADIUM ET AMINATION D'ACIDES MUCOHALIQUES MASQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005026141A2

  公开（公告）日：2005-03-24

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olidos are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.