N-butyryl-1-aminoadamantane | 3717-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyryl-1-aminoadamantane
• 英文别名: N-(1-adamantyl)butanamide；N-(1-adamantyl)butylamide；Buttersaeure-<1>adamantylamid；N-(1-Adamantyl)isobutyramid；Buttersaeure-[1]adamantylamid；N-Adamantan-1-YL-butyramide
• CAS: 3717-49-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: RRYKBXANMSXVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-1-aminoadamantane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-butylaminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药。2.与1-金刚烷胺有关的化合物的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a019
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 1-金刚烷醇 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氧化硫 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-butyryl-1-aminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  液态二氧化硫中三氟甲磺酸铟催化的里特反应

  摘要：

  使用液体二氧化硫作为反应溶剂促进了醇和腈之间的 Ritter 反应。In(OTf)3 被发现是这种转化的可行催化剂。新开发的 Ritter 反应催化条件已成功应用于各种酰胺的合成，并以良好到极好的收率形成。还发现仲醇在液体二氧化硫中对 Ritter 反应的催化活化是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600013

文献信息

• Aluminum Chloride/Dichloromethane (Chloroform) Induced Carbonylation, Ritter Reaction, and Cyanation of Adamantane
  作者：George A. Olah、Qi Wang

  DOI：10.1055/s-1992-26311

  日期：——

  The aluminum chloride induced carbonylation, Ritter reaction, and cyanation of adamantane in dichloromethane (chloroform) are reported. The mechanism of the reactions is discussed involving initial hydride abstraction from adamantane by or complexes (indicated by formation of chloromethane or dichloromethane) and subsequent reaction of the 1-adamantyl cation with carbon monoxide, nitriles or cyanotrimethylsilane.

  报道了在二氯甲烷（氯仿）中，由氯化铝引发的金刚烷的羰基化、Ritter反应和氰化反应。涉及的反应机理讨论了最初从金刚烷中提取氢化物（通过形成氯甲烷或二氯甲烷表示），随后1-金刚烷基阳离子与一氧化碳、腈或氰基三甲基硅烷的反应。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US20100311732A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers including R and S isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions that may be regulated or normalized via inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新型I式化合物，其药学上可接受的衍生物、互变异构体、立体异构体（包括R和S异构体）、多晶形、前药、代谢物、盐或溶剂化物。本发明还涉及制备新型I式化合物、其药学上可接受的衍生物、互变异构体、立体异构体、多晶形、前药、代谢物、盐或溶剂化物的方法。本发明还提供了包含I式化合物的制药组合物和通过抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）来治疗或预防可能通过调节或规范的一种或多种情况的方法。
• Bicycloalkyl, tricycloalkyl, azabicycloalkyl and azatricycloalkyl amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0190684A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  The compounds of this invention are bicyclic, tricyclic, azabicyclic and azatricyclic amides represented by the formula: wherein: R, and R2 are the same or different members of the group consisting of halo, phenyl, substituted phenyl and a group wherein n, m and p are independently an integer of from 1 to 8 provided that n + m + p is equal to or less than 10; X is thio, sulfinyl or sulfonyl; Alk is straight or branched chain lower alkylene; R3 is selected from the group consisting of a bicycloalkylamino, tricycloalkylamino, azabicycloalkyl, azatricycloalkyl, azabicycloalkylamino, azatricycloalkylamino or dicycloalkylamino. The compounds are useful as anti-inflammatory and anti-allergy agents.

  本发明的化合物为双环、三环、氮杂双环和氮杂环酰胺，由式表示： 其中R、和 R2 是卤代、苯基、取代苯基和一个基团组成的组中相同或不同的成员 其中 n、m 和 p 独立地为 1 至 8 的整数，条件是 n + m + p 等于或小于 10；X 为硫代、亚磺酰基或磺酰基；Alk 为直链或支链低级亚烷基；R3 选自由双环烷基氨基、三环烷基氨基、氮杂环烷基、氮杂环烷基、氮杂环烷基氨基、氮杂环烷基氨基或二环烷基氨基组成的组。这些化合物可用作抗炎剂和抗过敏剂。
• Synthetic Methods and Reactions; 66¹. Nitrosonium Ion Induced Preparation of Amides from Alkyl (Arylalkyl) Halides with Nitriles, a Mild and Selective Ritter-Type Reaction
  作者：George A. Olah、B. G. Balaram Gupta、Subhash C. Narang

  DOI：10.1055/s-1979-28644

  日期：——
• Synthetic methods and reactions. 86. Novel synthesis of N-(1-adamantyl)amides from adamantane
  作者：George A. Olah、B. G. Balaram Gupta

  DOI：10.1021/jo01305a041

  日期：1980.8