N-Formyl-leucin-methylester | 20310-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-leucin-methylester
• 英文别名: Methyl 2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 20310-07-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FDUSHKYJDLEYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-leucin-methylester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基2-异氰基-4-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  协同Pd / Cu催化：由α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基碘乙烯基化合物多组分合成四取代的咪唑酮

  摘要：

  在Pd（OAc）2（0.05当量）和Cu 2 O（1.0当量）存在下，α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基（乙烯基）卤化物的三组分反应得到2,3， 5,5-四取代的咪唑啉酮通过三个化学键的形成。铜介导的异氰基迁移到胺的N–H键中，然后进行内酰胺化和Pd催化的原位交叉偶联生成的mid基铜与芳基（乙烯基）卤化物交联，这是反应的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03479
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-Formyl-leucin-methylester
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Chiral trans-carboxylic trifluoromethyl 2-imidazolines by a Ag2O-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Laura Trulli、Fabio Sciubba、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.029

  日期：2018.2

  Trifluoromethyl aldimines derived from α-amino esters have proven to be very good starting materials to obtain the title compounds. A Ag2O-catalyzed Mannich-type/cyclization cascade reaction starting from suitable α-isocyano acetates leads to enantiopure valuable trans-carboxylic trifluoromethyl substituted 2-imidazolines by a highly stereoselective addition without the need to add organocatalysts

  已经证明衍生自α-氨基酯的三氟甲基亚胺是获得标题化合物的非常好的起始原料。由合适的α-异氰基乙酸酯开始的Ag 2 O-催化的曼尼希型/环化级联反应通过高度立体选择性地添加而无需添加有机催化剂而导致对映体有价值的反式-羧基三氟甲基取代的2-咪唑啉。
• Formyloxy-acetonitrile - a reagent for convenientN- andO-formylations
  作者：J. Deutsch、W. Duczek、Hans-Joachim Niclas

  DOI：10.1002/prac.19963380192

  日期：——
• A Resource-Efficient and Highly Flexible Procedure for a Three-Component Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Niels Elders、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo070840x

  日期：2007.8.1

  A multicomponent reaction between alpha-acidic isonitriles, primary amines, and carbonyl compounds was studied using 14 different solvents. Depending on the isocyanide that was used, optimal yields for the three-component synthesis of 2H-2-imidazolines were observed in different solvents. The solvents could be used as purchased, and in situ preformation of the imine was not required. By selecting the appropriate solvent, it was possible to considerably expand the range of compatible isocyanides toward less alpha-acidic isocyanides. Further process simplification was achieved by performing the reaction at higher concentrations and avoiding purification by column chromatography, resulting in a fast, easy to perform, and resource-efficient protocol for this three-component reaction.
• Losse,G. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1962, vol. 17, p. 785 - 786
  作者：Losse,G. et al.

  DOI：——

  日期：——