5-bromo-N-(p-tolyl)pyridin-2-amine | 1220030-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(p-tolyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (5-bromopyridin-2-yl)-p-tolylamine；5-bromo-N-p-tolylpyridine-2-amine；N-(5-Bromo-2-pyridinyl)-N-(4-methylphenyl)amine；5-bromo-N-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1220030-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: ISYHMLSUWVEHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromonon-2-ene 、 5-bromo-N-(p-tolyl)pyridin-2-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以58%的产率得到(5-Bromo-pyridin-2-yl)-non-2-enyl-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Tryptase Enzyme Inhibiting Aminopyridines

  摘要：

  本文披露了新型化合物和包含这些化合物的药物组合物。在某些实施例中，这些化合物是组胺酶抑制剂，可用于治疗过敏性鼻炎、哮喘、血管损伤（例如再狭窄和动脉粥样硬化）、炎症性肠病、关节炎、银屑病、过敏性休克、伤口、感染以及其他过敏和炎症相关疾病。

  公开号：

  US20100113523A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 乙烷,三氯氟- 在 1,1'-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到5-bromo-N-(p-tolyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与多卤代吡啶在Pd催化的胺化中反转常规化学选择性

  摘要：

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05409

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：BIOMARIN IGA LTD

  公开号：WO2010057833A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, L1, L2, and Y are as defined herein, are useful for the treatment or prophylaxis of conditions such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, and cachexia.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、L1、L2和Y如本文所定义，可用于治疗或预防杜甫肌肉萎缩症、贝克尔肌肉萎缩症和消瘦等疾病。
• Synthesis of 2,5-difunctionalized pyridines via sequential chemoselective amination and Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Moonyeong Song、Seungmi Lee、Eun-Hae Ju、Inji Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133468

  日期：2023.7

  building blocks in pharmaceutical and materials chemistry. Synthesis of 2-amino-5-(het)arylpyridine derivatives was explored via sequential chemoselective palladium-catalyzed amination and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. 5-Bromo-2-tosyloxypyridine as a starting material, a new carbon–nitrogen bond was successfully formed chemoselectively on bromide over OTs group, followed by Suzuki–Miyaura couplings

  吡啶衍生物是药物和材料化学中的重要组成部分。通过顺序化学选择性钯催化胺化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应探索了 2-amino-5-(het)arylpyridine 衍生物的合成。以 5-Bromo-2-tosyloxypyridine 为起始原料，通过 OTs 基团在溴化物上成功化学选择性地形成了一个新的碳氮键，随后 Suzuki-Miyaura 与各种硼酸偶联以提供所需的 2-amino-5-(het ) 芳基吡啶以中等到极好的收率。使用该协议，可以合成一类有价值的具有生物活性的吡啶衍生物。
• [EN] TRYPTASE ENZYME INHIBITING AMINOPYRIDINES<br/>[FR] AMINOPYRIDINES INHIBANT L'ENZYME TRYPTASE
  申请人：HERBALSCIENCE GROUP LLC

  公开号：WO2010059372A2

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed herein are novel compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are inhibitors of the tryptase enzyme and are useful for treating allergic rhinitis, asthma, vascular injury (e.g., restenosis and atherosclerosis), inflammatory bowel disease, arthritis, psoriasis, anaphylaxis, wounds, infections, and other allergy and inflammatory related diseases.
• Inverting Conventional Chemoselectivity in Pd-Catalyzed Amine Arylations with Multiply Halogenated Pyridines
  作者：Mitchell H. Keylor、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b05409

  日期：2017.8.9

  A new catalyst system capable of selective chloride functionalization in the Pd-catalyzed amination of 3,2- and 5,2- Br/Cl-pyridines is reported. A reaction optimization strategy employing ligand parametrization led to the identification of 1,1′-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene “DMAPF”, a readily available yet previously unutilized diphosphine, as a uniquely effective ligand for this transformation

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。
• Tryptase Enzyme Inhibiting Aminopyridines
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100113523A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed herein are novel compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are inhibitors of the tryptase enzyme and are useful for treating allergic rhinitis, asthma, vascular injury (e.g., restenosis and atherosclerosis), inflammatory bowel disease, arthritis, psoriasis, anaphylaxis, wounds, infections, and other allergy and inflammatory related diseases.

  本文披露了新型化合物和包含这些化合物的药物组合物。在某些实施例中，这些化合物是组胺酶抑制剂，可用于治疗过敏性鼻炎、哮喘、血管损伤（例如再狭窄和动脉粥样硬化）、炎症性肠病、关节炎、银屑病、过敏性休克、伤口、感染以及其他过敏和炎症相关疾病。