(4-chlorophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone | 324067-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzoyl)-4-methylpiperazine；(4-chlorophenyl)-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 324067-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD00458381
• 分子量: 238.717
• InChiKey: YCIAPKMXCFQOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 、 乙基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到1-(4-ethylbenzoyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  铁/四甲基乙二胺催化的烷基格氏试剂与芳基氯化物的环境温度偶联

  摘要：

  四甲基乙二胺（TMEDA）在烷基格氏试剂和活化的芳基氯化物的铁催化偶合中起廉价且易于除去的配体的作用。TMEDA的使用允许低的配体和铁催化剂负载以及增加的反应浓度和摩尔规模的环境反应温度。

  DOI：

  10.1021/jo4016612
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 二氧化碳 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳催化的转酰胺基反应

  摘要：

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02077

文献信息

• One-pot, modular approach to functionalized ketones <i>via</i> nucleophilic addition/Buchwald–Hartwig amination strategy
  作者：Jorn de Jong、Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c8cc08444k

  日期：——

  followed by the Buchwald–Hartwig amination with in situ released lithium amides is presented. In this work amides are used as masked ketones, revealed by the addition of organolithium reagents which generates a lithium amide, suitable for subsequent Buchwald–Hartwig coupling in the presence of a palladium catalyst. This methodology allows for rapid, efficient and atom economic synthesis of aminoarylketones

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。
• ANTI-CANCER ACTIVITY OF NOVEL BICYCLIC HETEROCYCLES
  申请人：Herman Jean

  公开号：US20140088088A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compound of formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, Formulas (I), (II), (III) and (IV) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , and R 12 are as defined in the claim 1 or as described in detail in the description of the invention, and to the use of said compounds to treat or prevent proliferative disorders and their use to manufacture a medicine to treat or prevent proliferative disorders, particularly cancer such as leukemia. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent proliferative disorders. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of proliferative disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, cancer such as leukemia.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，和/或其药用可接受的加合物盐和/或其立体异构体和/或其溶剂化合物，式(I)、(II)、(III)和(IV)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求书中所定义或在发明说明书中详细描述的那样，以及使用所述化合物来治疗或预防增殖性疾病以及用于制造治疗或预防增殖性疾病的药物，特别是像白血病这样的癌症。本发明还涉及所述化合物的药物组合物以及使用所述药物组合物来治疗或预防增殖性疾病。本发明还涉及将所述化合物用作生物活性成分，更具体地用作治疗增殖性疾病和病理状况的药物，例如癌症如白血病等。
• Antiviral Activity of Novel Bicyclic Heterocycles
  申请人：De Jonghe Steven

  公开号：US20130190297A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to compound of Formula I, II, III, or IV, and/or a pharmaceutical acceptable addition salt thereof and/or a stereoisomer thereof and/or a solvate thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, and R12 are as defined in the claim 1 or as described in detail in the description of the invention, and to the use of said compounds to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA-viruses belonging to the family of the Retroviridae, the family of the Flaviviridae and the family of the Picornaviridae and more preferably infections with Human Immunodeficiency Virus 1 (HIV1), Human Immunodeficiency Virus 2 (HIV2), Hepatitis C virus (HCV), Dengue virus, and enteroviruses like Coxsackievirus, Rhinovirus and Poliovirus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent viral infections. The present invention further relates to the use of said compounds as biologically active ingredients, more specifically as medicaments for the treatment of viral disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, viral infections with Human Immunodeficiency Virus 1 (HIV1), Human Immunodeficiency Virus 2 (HIV2), Hepatitis C virus (HCV), Dengue virus, and enteroviruses like Coxsackievirus, Rhinovirus and Poliovirus.

  本发明涉及式I、II、III或IV的化合物，和/或其药用可接受的加盐物和/或其立体异构体和/或其溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和R12如权利要求书中所定义或在发明说明书中详细描述的那样，并且涉及使用这些化合物来治疗或预防病毒感染以及用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是属于逆转录病毒科、黄病毒科和小核病毒科家族的RNA病毒感染，更具体地是与人类免疫缺陷病毒1（HIV1）、人类免疫缺陷病毒2（HIV2）、丙型肝炎病毒（HCV）、登革病毒以及柯萨奇病毒、鼻病毒和脊髓灰质炎病毒等肠病毒感染相关的感染。本发明还涉及所述化合物的药物组合物以及使用所述药物组合物来治疗或预防病毒感染。本发明还涉及将所述化合物用作生物活性成分，更具体地用作治疗病毒性疾病和病理状况的药物，例如但不限于与人类免疫缺陷病毒1（HIV1）、人类免疫缺陷病毒2（HIV2）、丙型肝炎病毒（HCV）、登革病毒以及柯萨奇病毒、鼻病毒和脊髓灰质炎病毒相关的病毒感染。
• The Synthesis of 1,3,5-triazine Derivatives and JNJ7777120 Analogues with Histamine H₄Receptor Affinity and Their Interaction with<i>PTEN</i>Promoter
  作者：Gniewomir Latacz、Petros Kechagioglou、Rigini Papi、Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kamińska、Przemysław Wencel、Tadeusz Karcz、Johannes S. Schwed、Holger Stark、Dimitrios A. Kyriakidis、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12752

  日期：2016.8

  The involvement of histamine and H4 receptor (H4R) in cancer has been investigated recently using the H4R agonists and antagonists. The scope of the research project was synthesis and exploration of the consequences of a group of compounds with histamine H4 receptor (H4R) affinity on the promoter of PTEN gene encoding the antitumor PTEN protein. The series of novel compounds based either on H4R antagonists

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1
• N-SULFONYLCARBOXIMIDAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Elmore Steven W.

  公开号：US20100035879A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Compounds having the formula are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。