potassium 6-bromonicotinoyltrifluoroborate | 1622923-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium 6-bromonicotinoyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;(6-bromopyridine-3-carbonyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1622923-58-3
• 化学式: C₆H₃BBrF₃NO*K
• 分子量: 291.904
• InChiKey: BRMSTGQBXVGZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.33°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 6-bromonicotinoyltrifluoroborate 在 三乙烯二胺 、 草酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的18F掺入吡啶基酰基三氟硼酸酯，可在室温下对肽和蛋白质进行快速放射性标记。

  摘要：

  据报道，基于酰基三氟硼酸钾（KAT）和羟胺的化学选择性连接，在肽和蛋白质的18F标记中使用了一个新的修复基团，而酰基三氟硼酸部分未进行任何可检测的18F / 19F同位素交换。新的结构单元在室温下通过常见的酰胺键附加，而无需保护基团，从而可以实现有效的正交18F-放射成铃。

  DOI：

  10.1039/c9cc08645e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 potassium fluoride 、 (ethylthiotrifluoroborate)methane dimethyliminium 在 正丁基锂 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到potassium 6-bromonicotinoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从芳基和杂芳基卤化物一步制备酰基三氟硼酸钾（KAT）的试剂

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。

  DOI：

  10.1002/anie.201403931

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。