2-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpyridine | 1462903-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpyridine
• CAS: 1462903-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: WGDVWZKWEZJUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpyridine 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用通用硼酸作为偶联剂指导基团促进的惰性CO键活化。

  摘要：

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.202004132
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基吡啶 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用通用硼酸作为偶联剂指导基团促进的惰性CO键活化。

  摘要：

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.202004132

文献信息

• Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents
  作者：Jing Zeng、Kun Ming Liu、Xin Fang Duan

  DOI：10.1021/ol402599f

  日期：2013.10.18

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.