1,1-dimethylethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate | 811799-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-(2-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 811799-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 322.336
• InChiKey: GXNJHGYNGHKIRD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-1-[2-fluoro-4-(1-hydroxypropyl)phenyl]-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- SULFONYLAMINO- PYRROLIDINE- 2- ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR XA
  [FR] DERIVES DE 3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE-2-ONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：R1代表从式(II)中选择的基团，其中每个环可选择地包含进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表氢、-C1-6烷基、-C1-3烷基CONRaRb、-C1-3烷基CO2C1-4烷基、-CO2C1-4烷基或-C1-3烷基CO2H；Ra和Rb独立地代表氢、-C1-6烷基，或者与它们结合的N原子一起形成一个5、6或7-成员非芳香杂环，该杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代，且可选择地S杂原子被O取代，即表示S(O)n；n代表0-2；X代表苯或含有至少一个O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个取代物选择：卤素、-C1-4烷基、-C2-4烯基、-CN、-CF3、-NRaRb、-C0-4烷基ORε、-C(O)Rf和-C(O)NRaRb；Re代表氢或-C1-6烷基；Rf代表-C1-6烷基；Y代表一个基团-C(Rx)(Rz)C0-2烷基NRcRd；Rx代表可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rz代表氢或可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rc和Rd独立地代表氢、-C1-6烷基、-C1-4烷基OH，或者与它们结合的N原子一起形成一个4、5、6或7-成员非芳香杂环，5、6或7-成员非芳香杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代；和/或其药学上可接受的衍生物。该发明还涉及制备式(I)的化合物的方法，含有式(I)的化合物的药物组合物以及在医学中使用式(I)的化合物，特别是在改善适用于Xa因子抑制剂的临床状况中的使用。

  公开号：

  WO2004110997A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-formylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- SULFONYLAMINO- PYRROLIDINE- 2- ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR XA
  [FR] DERIVES DE 3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE-2-ONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：R1代表从式(II)中选择的基团，其中每个环可选择地包含进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表氢、-C1-6烷基、-C1-3烷基CONRaRb、-C1-3烷基CO2C1-4烷基、-CO2C1-4烷基或-C1-3烷基CO2H；Ra和Rb独立地代表氢、-C1-6烷基，或者与它们结合的N原子一起形成一个5、6或7-成员非芳香杂环，该杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代，且可选择地S杂原子被O取代，即表示S(O)n；n代表0-2；X代表苯或含有至少一个O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个取代物选择：卤素、-C1-4烷基、-C2-4烯基、-CN、-CF3、-NRaRb、-C0-4烷基ORε、-C(O)Rf和-C(O)NRaRb；Re代表氢或-C1-6烷基；Rf代表-C1-6烷基；Y代表一个基团-C(Rx)(Rz)C0-2烷基NRcRd；Rx代表可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rz代表氢或可选择地被卤素（例如CF3、-CH2CF3）取代的C1-4烷基；Rc和Rd独立地代表氢、-C1-6烷基、-C1-4烷基OH，或者与它们结合的N原子一起形成一个4、5、6或7-成员非芳香杂环，5、6或7-成员非芳香杂环可选择地包含一个额外的O、N或S选择的杂原子，可选择地用C1-4烷基取代；和/或其药学上可接受的衍生物。该发明还涉及制备式(I)的化合物的方法，含有式(I)的化合物的药物组合物以及在医学中使用式(I)的化合物，特别是在改善适用于Xa因子抑制剂的临床状况中的使用。

  公开号：

  WO2004110997A1

文献信息

• US7235544B2
  申请人：——

  公开号：US7235544B2

  公开（公告）日：2007-06-26