carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester
• 英文别名: {3-[((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-carbamic acid phenyl ester；(S)-Tetrahydrofuran-3-yl (3-((phenoxycarbonyl)amino)benzyl)carbamate；phenyl N-[3-[[[(3S)-oxolan-3-yl]oxycarbonylamino]methyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: MZJDQTWTPPPULE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester 、 3-甲氧基-4-(1,3-噁唑)苯胺 在 氮 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 43.02h， 以to give 17.46 g of crude (S)-tetrahydrofuran-3-yl 3-(3-(3-methoxy-4-(oxazol-5-yl)phenyl)ureido)benzylcarbamate 2h (90.4% yield, 98.46% a/a) as a white crystalline solid的产率得到美泊地布
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing biaryl ureas and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及制备联苯脲衍生物及其类似物的过程。本发明还提供了在本发明过程中作为中间体有用的化合物。该过程用于制备抑制IMPDH的化合物。

  公开号：

  US07544810B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tetrahydrofuran-3-yl carbonochloridate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development and Manufacture of the Inosine Monophosphate Dehydrogenase Inhibitor Merimepodib, VX-497

  摘要：

  A process for the manufacture of merimepodib (VX-497), an inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitor, has been developed and efficiently scaled to produce clinical supply. The process comprises five steps, incorporating simple and robust chemistry that ultimately yielded 96.5 kg with a purity of 100% (by HPLC analysis) and 99.7% w/w assay. Highlights of the process are the effective use of production-scale phosgene, manipulation of Schotten-Baumann reaction conditions to give a low pH procedure that avoids a critical impurity, and the use of online tools to better identify parameters of the API purification.

  DOI：

  10.1021/op800060h
• 作为试剂：
  描述：

  氨基甲酸N-[(3-硝基苯基)甲基]-(3S)-四氢-3-呋喃酯 、 醋酸异丙酯 、 氢气 、 Sodium sulfate-III 、 氯甲酸苯酯 在 钯 氮 、 醋酸异丙酯 、 水 、 carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以to afford 61.1 g (91%) of 2e的产率得到carbamic acid [[3-[(phenoxycarbonyl)amino]phenyl]methyl]-(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing biaryl ureas and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及制备联苯脲衍生物及其类似物的过程。本发明还提供了在本发明过程中作为中间体有用的化合物。该过程用于制备抑制IMPDH的化合物。

  公开号：

  US07544810B2

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING BIARYL UREAS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Ansell Graham

  公开号：US20090221835A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to processes for preparing biaryl ureas derivatives and analogs thereof. The invention also provides compounds useful as intermediates in the processes of the present invention. The process is useful for preparing compounds that inhibit IMPDH.

  本发明涉及制备联苯基脲类衍生物及其类似物的过程。本发明还提供了在本发明过程中作为中间体有用的化合物。该过程用于制备抑制IMPDH的化合物。
• WO2006/122072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7544810B2
  申请人：——

  公开号：US7544810B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• US7777048B2
  申请人：——

  公开号：US7777048B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING BIARYL UREAS AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PREPARATION D'UREES BIARYLE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006122072A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] The present invention relates to processes for preparing biaryl ureas derivatives and analogs thereof. The invention also provides compounds useful as intermediates in the processes of the present invention. The process is useful for preparing compounds that inhibit IMPDH.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de préparation de dérivés d'urées biaryle et de leurs analogues. L'invention concerne également des composés utilisés comme intermédiaires dans les procédés de cette invention. Le procédé sert à préparer des composés inhibant IMPDH.