1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one | 130870-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-yl)ethanone；1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 130870-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: HWBMZWWAUFHLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(1-Benzyl-4-bromo-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sprio, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1209 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-phenyl-pentane-1,4-dione 、 苄胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到1-(1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sprio, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1209 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Multicomponent Approach Towards the Synthesis of Substituted Pyrroles under Supramolecular Catalysis Using<i>β</i>-Cyclodextrin as a Catalyst in Water Under Neutral Conditions
  作者：Sabbavarapu Narayana Murthy、Bandaru Madhav、Akkiligunta Vijay Kumar、Kakulapati Rama Rao、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900098

  日期：2009.10

  Synthesis of substituted pyrroles in H2O by using β‐cyclodextrin as a supramolecular catalyst is described. This reaction has several advantages over existing methods and provides substituted pyrroles in good‐to‐excellent yields (79–89%). The supramolecular catalysis of the reaction was studied using 1H‐NMR spectroscopy. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused several times without loss of activity

  描述了使用β-环糊精作为超分子催化剂在H 2 O中合成取代的吡咯。与现有方法相比，该反应具有多个优点，并且可以提供高至优异产率（79-89％）的取代吡咯。使用1 H-NMR光谱研究了反应的超分子催化。β-环糊精可以被回收并重复使用多次而不会失去活性。
• Sonochemically assisted synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by ZnO nanoparticles under solvent-free conditions
  作者：Ashraf S Shahvelayati、Maryam Sabbaghan、Solmaz Banihashem

  DOI：10.1007/s00706-016-1904-6

  日期：2017.6

  AbstractAn efficient and rapid synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives from a one-pot multicomponent reaction of amines, 1,3-dicarbonyl compounds, and α-haloketones in the presence of ZnO nanoparticles catalyst under ultrasonic irradiation and solvent-free conditions is described. Graphical abstract

  摘要在超声波辐射和溶剂作用下，在ZnO纳米颗粒催化剂存在下，由胺，1,3-二羰基化合物和α-卤代烃的一锅多组分反应快速高效地合成1,2,3,5-四取代的吡咯衍生物描述了无条件。 图形概要