(S)-2-acetoxyoctanoic acid ethyl ester | 205264-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetoxyoctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetyloxyoctanoate
• CAS: 205264-70-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: DPANOSWWMOZMDL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  289.883±13.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxyoctanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰氧基(二乙氧基磷酰)乙酸酯 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 60.25h， 生成 (S)-2-acetoxyoctanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b