N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide | 1225547-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide
• 英文别名: benzyl dibromofluoroacetamide；Br2CFCONHBn
• CAS: 1225547-90-9
• 化学式: C₉H₈Br₂FNO
• 分子量: 324.975
• InChiKey: RQZFKNFJHPHLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 碘 、 diethylzinc 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 anti-1-benzyl-3-fluoro-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲α-溴-α-氟-β-内酰胺的α-芳基化：仲含氟亲电试剂的交叉偶联

  摘要：

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.002
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 、 苄胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲α-溴-α-氟-β-内酰胺的α-芳基化：仲含氟亲电试剂的交叉偶联

  摘要：

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.002

文献信息

• Simple, chemoselective, and diastereoselective Reformatsky-type synthesis of α-bromo-α-fluoro-β-lactams
  作者：Atsushi Tarui、Naoto Kawashima、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.023

  日期：2010.4

  diastereoselective synthesis of syn-α-bromo-α-fluoro-β-lactams was achieved using the diethylzinc-mediated Reformatsky-type reaction of ethyl dibromofluoroacetate with imines. The reaction led to diastereomerically pure β-lactams in good to moderate yields (up to 78% yield) with only small amounts of aziridine derivatives. Noncyclized 3-amino-2-bromo-2-fluoro carboxylic esters, usual Reformatsky adducts, were

  使用二乙基氟代乙酸乙酯与亚胺的二乙基锌介导的Reformatsky型反应，可实现顺-α-溴-α-氟代-β-内酰胺的化学选择性和非对映选择性合成。该反应导致仅以少量的氮丙啶衍生物就可以以良好至中等的产率（高达78％的产率）得到非对映体纯的β-内酰胺。未形成非环化的3-氨基-2-溴-2-氟羧酸酯，通常为Reformatsky加合物。相反，在典型的Reformatsky条件下使用锌金属进行的反应的化学选择性较差，导致生成β-内酰胺和氮丙啶衍生物的混合物。
• Diethylzinc-Mediated Addition of 2,2-Dibromo-2-fluoroacetamides to Carbonyl Compounds: Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy Amides and/or (<i>Z</i>)-Fluorovinyl Amides
  作者：Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201300140

  日期：2013.6

  We describe straightforward routes either to α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy amides or to (Z)-α-fluoroacrylamides starting from aldehydes, ketones or imine and 2,2-dibromo-2-fluoroacetamides. Depending on the nature of the amide, these diethylzinc-mediated additions to aldehydes, ketones or imine afford selective access either to bromofluorohydrins or to (Z)-α-fluoroacrylamides. The corresponding products

  我们描述了从醛、酮或亚胺和 2,2-二溴-2-氟乙酰胺开始的 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的直接路线。根据酰胺的性质，这些二乙基锌介导的与醛、酮或亚胺的加成提供了对溴氟醇或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的选择性访问。以中等至非常好的产率获得了相应的产品，两种产品的构型均通过 X 射线分析得到证实。
• Ni-catalyzed α-arylation of secondary α-bromo-α-fluoro-β-lactam: cross-coupling of a secondary fluorine-containing electrophile
  作者：Atsushi Tarui、Shoji Kondo、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Hideki Minami、Yoshihisa Miwa、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.002

  日期：2013.2

  A highly diastereoselective cross-coupling reaction of an α-bromo-α-fluoro-β-lactam with a wide range of aryl Grignard reagents was catalyzed by Ni/bis(oxazoline) in yields of up to 98%. The product was obtained diastereoselectively as an anti-isomer. This is the first successful α-arylation of an α-fluoro-β-lactam to produce diverse α-aryl-α-fluoro-β-lactams.

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。