2-乙酰氨基-N-苄基乙酰胺 | 69753-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-N-苄基乙酰胺
• 英文名称: N-acetylglycine N-benzylamide
• 英文别名: AcGlyNHBn；2-acetamido-N-benzylacetamide；N-acetyl-N'-benzylglycineamide；N-acetyl,N'-benzylglycinamide；Acetamide, 2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 69753-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00711395
• 分子量: 206.244
• InChiKey: CNQKVUAAUDONQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 2-乙酰氨基-N-苄基乙酰胺 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到N-苄基-N-(2-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 N-乙酰甘氨酸 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-乙酰氨基-N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether

  摘要：

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01801c

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• High-Yielding Staudinger Ligation of a Phosphinothioester and Azide To Form a Peptide
  作者：Bradley L. Nilsson、Laura L. Kiessling、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol006739v

  日期：2001.1.1

  see text] The Staudinger ligation can be used to couple a peptide with a C-terminal phosphinothioester to another with an N-terminal alpha-azido group to form a single peptide that contains no residual atoms. Here diphenylphosphinomethanethiol thioesters are shown to give high isolated yields for this transformation. This finding provides precedent for a powerful and versatile new method for the total

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。
• Functionalized DL-amino acid derivatives. Potent new agents for the treatment of epilepsy
  作者：Judith D. Conley、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm00386a021

  日期：1987.3

  Structural analogues of the potent known anticonvulsant agent N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide (1a) have been prepared (16 examples). The pharmacological activities of these products were evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and the rotorod (Tox) tests. The median effective doses (ED50) and the median toxic doses (TD50)

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。
• A Photo-Triggered Traceless Staudinger-Bertozzi Ligation Reaction
  作者：Peng Hu、Tianshi Feng、Chi-Chung Yeung、Chi-Kin Koo、Kai-Chung Lau、Michael H. W. Lam

  DOI：10.1002/chem.201601807

  日期：2016.8.8

  photo‐excitation. Broadband photolysis at 360–400 nm in aqueous organic solvents induced heterolytic cleavage of its anthracenylmethyl–phosphorus bond, releasing a diphenylphosphinothioester (2) as an efficient traceless Staudinger–Bertozzi ligation reagent. The quantum yield of such a photo‐induced heterolytic bond‐cleavage at the optimal wavelength of photolysis (376 nm) at room temperature is ≥0.07. This work

  使用光来控制化学/生化反应的过程是一个吸引人的想法，因为它易于管理且具有高精度和良好的空间分辨率。施陶丁格的连接是通常采用的结合过程之一，该过程涉及叠氮化物和芳基膦之间的自发反应以形成亚氨基膦酸酯，该亚氨基膦酸酯进一步水解以产生稳定的酰胺。我们设计了一种蒽基甲基二苯基膦硫代酸酯（1），在光激发下显示出有希望的Staudinger连接反应性。在水性有机溶剂中在360–400 nm处进行宽带光解可诱导其蒽基甲基-磷键发生异质裂解，从而释放出二苯基膦硫基酯（2）作为有效的无痕施陶丁格–贝托兹连接试剂。在室温下，在最佳光解波长（376 nm）下，这种光诱导的杂合键裂解的量子产率为≥0.07。这项工作证明了光固芳基膦实现Staudinger连接反应的光触发的可行性。
• Lipase-catalyzed amidation of carboxylic acid and amines
  作者：Daniela Manova、Florian Gallier、Lotfi Tak-Tak、Lyubov Yotava、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.049

  日期：2018.5

  The amidation reaction is of a very particular interest, especially in the pharmaceutical industry and always requires the activation of the acid with a large excess of reactants. Therefore, a large amount of waste is generated. In order to reduce the environmental impact of such reaction, we have developed enzymatic amidation conditions which are compatible with a wide range of amines and acids, in

  酰胺化反应是非常特别感兴趣的，特别是在制药工业中，并且总是需要用大量过量的反应物来活化酸。因此，产生大量废物。为了减少这种反应对环境的影响，我们开发了酶促酰胺化条件，该条件可与多种胺和酸，特别是与生物相关的硫辛酸兼容。水是该反应过程中产生的唯一副产物，因此获得了很高的原子经济性。另外，我们已经表明脂肪酶可以被回收并重复使用几次而没有明显的活性损失。