(4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate | 1259515-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,4aS,6R,8aS)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-7,7-dimethyl-8-oxo-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
• CAS: 1259515-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: ICKUKYKZPKUFPG-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate 、 异丙醇 在 三甲基铝 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 methyl (2S)-2-[(1S,2S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)acetate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361

文献信息

• Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201003361

  日期：2010.11.8

  Restrain and release: A one‐pot Mukaiyama–Michael/epoxidation sequence introduced three stereocenters, an intramolecular isocyanate trapping produced a rigid 10‐membered cyclic carbamate, and the selective opening of the cyclic carbamate was used to reveal the fully constructed natural product.

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。