1-benzyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 93026-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-indole；1-benzyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 93026-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: IUNJRNFBRAPQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrol-Anellierung von Ketonen durch Addition deprotonierter Imine an 2,-(N-Methylanilino)-acrylonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30914

文献信息

• Self-assembled coordination thioether silver(I) macrocyclic complexes for homogeneous catalysis
  作者：Zhen Cao、Aline Lacoudre、Cybille Rossy、Brigitte Bibal

  DOI：10.3762/bjoc.15.239

  日期：——

  by X-ray diffraction. This alkylaryl thioether ligand (L) formed different macrocyclic complexes by coordination with silver(I) salts depending on the nature of the anion: M2L2 for AgOTf and AgOTFA, M6L4 for AgNO3. A discrete M2L complex was obtained in the presence of bulky PPh3AgOTf. These silver(I) complexes adopted similar structures in solution and in the solid state. As each sulfur atom in the

  所述双-邻-thioether 9,10-双[（ø -甲硫基）苯基]蒽合成为顺式阻转异构体，通过X射线衍射所揭示。该烷基芳基硫醚配体（L）通过与银（I）盐配位而形成不同的大环络合物，具体取决于阴离子的性质：AgOTf和AgOTFA为M 2 L 2，AgNO 3为M 6 L 4。在庞大的PPh 3 AgOTf存在下获得了离散的M 2 L复合物。这些银（I）配合物在溶液和固态中采用相似的结构。由于配体中的每个硫原子都是手性的，因此大环L 2 M根据与银阳离子配位的硫原子的构型，获得2为非对映异构体的混合物。两个L 2 ·（AgOTf）2立体异构体的X射线结构突显了它们不同的几何形状。所有银（I）配合物的催化活性在均相条件下，使用0.5-1 mol％的催化负载量进行两次炔烃加成/环异构化反应时均有效。
• Sequential Addition/Elimination/Annulation Reactions of 4-Pentynones with Benzylamine and Ammonia
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-1997-3242

  日期：1997.6

  The sequential addition/elimination/cycloammination of 4-pentynones in the presence of benzylamine or ammonia produces 1,2,3,-5-substituted and 2,3,5-substituted pyrroles and fused pyrrole systems, respectively in good to high yields. The methodology has been extended to the preparation of the 17β-hydroxyandrost-4-ene[3,2-b](1-benzyl-5-methyl)pyrrole.

  在苄胺或氨存在下，4-戊炔酮依次加成/消除/环氨基化，分别生成 1,2,3,-5 取代和 2,3,5 取代的吡咯和融合的吡咯系统，收率从好到高。该方法已扩展到 17δ²-羟基雄甾-4-烯[3,2-b](1-苄基-5-甲基)吡咯的制备。
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• Synthesis of Pyrroles via Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Bromoenones
  作者：Chaozhong Li、Yuanjia Pan、Hongjian Lu、Yewen Fang、Xinqiang Fang、Liqun Chen、Junlu Qian、Junhua Wang

  DOI：10.1055/s-2007-965980

  日期：2007.4

  The CuI/N,N-dimethylglycine hydrochloride catalyzed reactions of amines with γ-bromo-substituted γ,δ-unsaturated ketones in the presence of K3PO4 and NH4OAc led to the formation of the corresponding polysubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  在 K3PO4 和 NH4OAc 的存在下，CuI/N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐催化了胺与δ-溴代δ,δ-不饱和酮的反应，生成了相应的多代吡咯，收率从良好到极佳。
• A versatile synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Bharat Lagu、Meng Pan、Michael P Wachter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01203-5

  日期：2001.8

  The aldol products formed by the reaction between alpha-(N-benzyl or N-Cbz)amino aldehydes and lithium enolates of various ketones, were subjected to hydrogenolysis to give polysubstituted pyrroles in good yields (50-91%). The scope and limitations of this methodology are explored. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.