N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide | 69808-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: indole-2-carboxylic acid benzylamide；Indol-2-carbonsaeure-N-benzylamid
• CAS: 69808-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AYMFXIQFBKQBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.34 g的产率得到N-((1H-indol-2-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heteroarylogous 1H-Indole-3-carboxamidines via a Three-Component Interrupted Ugi Reaction

  摘要：

  A novel one-pot multicomponent synthesis of heteroarylogous 1H-indole-3-carboxamidines starting from readily available N-alkyl-N-(1H-indol-2-ylmethyl) amines, isocyanides, and carbonyl compounds is reported. The strategy exploits the ability of the indole nucleus to interrupt the classical Ugi reaction, by intercepting the nascent nitrilium ion.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378921
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• [EN] INDOLINES<br/>[FR] INDOLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014056755A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且公开了利用这些化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis, structure–activity relationships and molecular modeling studies of new indole inhibitors of monoamine oxidases A and B
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Valerio Gatti、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.072

  日期：2008.11

  New monoamine oxidase inhibitors were synthesized as indole analogues of a previously reported pyrrole series. Several compounds were potent MAO-A (12, 17, 19-22, 31, 36, and 37) or MAO-B (14, 20, 24, 38, 44, and 46) inhibitors, and had K(i) values in the nanomolar concentration range. In particular, 22 (K(i)=0.00092 microM, and SI=68,478) was exceptionally potent and selective as MAO-A inhibitor.

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。