1H-spiro[benzo[c][1,2]oxaborole-3,1'-cyclopropan]-1-ol | 1266121-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1H-spiro[benzo[c][1,2]oxaborole-3,1'-cyclopropan]-1-ol
• 英文别名: 1H-Spiro[2,1-benzoxaborole-3,1'-cyclopropane]-1-ol；1-hydroxyspiro[2,1-benzoxaborole-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 1266121-81-6
• 化学式: C₉H₉BO₂
• 分子量: 159.98
• InChiKey: WHUMIBFVRLHGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-spiro[benzo[c][1,2]oxaborole-3,1'-cyclopropan]-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 生成 1-Hydroxyspiro[2,1-benzoxaborole-3,1'-cyclopropane]-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。

  公开号：

  WO2011019618A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)苯硼酸 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 1H-spiro[benzo[c][1,2]oxaborole-3,1'-cyclopropan]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。

  公开号：

  WO2011019618A1

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of boroxoles from diboronic acid
  作者：Guillaume Lafitte、Kana Kunihiro、Céline Bonneaud、Bénédicte Dréan、Frédéric Gaigne、Véronique Parnet、Romain Pierre、Catherine Raffin、Rodolphe Vatinel、Jean-François Fournier、Branislav Musicki、Gilles Ouvry、Claire Bouix-Peter、Loic Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.011

  日期：2017.9

  boroxole motif traditionally relies on a 3-step process and the use of n-butyl lithium that can limit substrate scope. Herein during our exploration toward novel RORγ inhibitors, we identified a convenient one-pot preparation of the motif in good yields with good substrate scope.

  硼环基序的制备传统上依赖于三步法和正丁基锂的使用，这会限制底物的范围。在我们探索新型RORγ抑制剂的过程中，我们发现了方便的一锅法制备基序，产率高，底物范围广。
• An Efficient Benzoxaborole One‐Pot Synthesis by Silia <i>Cat</i> DPP‐Pd Heterogeneous Catalysis using Diboronic Acid
  作者：Kana Kunihiro、Laurence Dumais、Guillaume Lafitte、Emeric Varvier、Loïc Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/adsc.201800262

  日期：2018.7.16

  Organoboron compounds are valuable molecules of increasing interest in organic synthesis, catalysis, biology and medicine. Among them, benzoxaboroles emerged as promising building blocks for numerous research programs. In this letter, we communicate the development of new conditions for the one‐pot benzoxaborole synthesis by SiliaCat DPP−Pd catalysis using diboronic acid as the boron source. This low

  有机硼化合物是有价值的分子，在有机合成，催化，生物学和医学中日益受到关注。其中，苯并氧杂硼酸酯已成为众多研究计划的有希望的组成部分。在这封信中，我们传达了通过使用二硼酸作为硼源的Silia Cat DPP-Pd催化一锅合成苯并氧杂硼烷的新条件的发展情况。这种低成本且可持续的策略允许制备有用范围的苯并恶唑硼烷结构单元。最后，使用我们的Vapourtec系统将转换扩展到连续流程。