2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol | 158715-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine；2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 158715-14-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD00205238
• 分子量: 240.185
• InChiKey: SMUCGWAIODOUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-phenyl-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL
  [FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE ET SON UTILISATION DANS LA LUTTE ANTIPARASITAIRE

  摘要：

  以下公式（I）所代表的嘧啶化合物对害虫具有出色的控制活性，并可用作杀虫剂的活性成分。

  公开号：

  WO2010134478A1
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到2-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  超声促进的4-嘧啶醇及其甲苯磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562788

文献信息

• Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators or caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030069239A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed to substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein A, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I所代表的取代的2-芳基-4-芳基氨基嘧啶及其类似物： 其中A，Ar1，Ar2，R1和R3在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在出现未受控制的异常细胞生长和扩散的各种临床病况中的细胞死亡。
• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。
• 2-arylpyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05453414A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A class of 2-arylpyrimidines which is useful in the control of weeds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is an optionally substituted aromatic ring; R.sup.3 is a saturated or unsaturated alkyl group; R.sup.5 is selected from acyl, alkoxyalkyl, alkoxyimino, dialkoxyalkyl, formyl, hydroxyalkyl, and hydroxyimino; R.sup.6 is selected from hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, aryl, and alkoxy; and X is oxygen or sulfur.

  一类2-芳基嘧啶类化合物，可用于控制一般公式的杂草：其中R.sup.2是一个可选择取代的芳香环；R.sup.3是饱和或不饱和烷基基团；R.sup.5选自酰基、烷氧基烷基、烷氧基亚胺、二烷氧基烷基、甲酰基、羟基烷基和羟基亚胺；R.sup.6选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、芳基和烷氧基；X是氧或硫。
• Synthesis of 2-Substituted 6-Fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones and -pyrimidines
  作者：Hui-Ping Guan、Qiao-Sheng Hu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4327

  日期：1996.8

  Treatment of ethyl α-fluoroalkylacetates 1 or ethyl 3-fluoroalkyl-2-iodoacrylates 2 under mild conditions with amidine affords 2-substituted 6-fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones 4, 5, 6, 7 in excellent yields, while α-fluoroalkyl alkyl ketones or α-fluoroalkyl aldehyde 3 give polysubstituted 6-fluoroalkylpyrimidines 8, 9 under the same conditions.

  在温和条件下，乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基
• Direct Access to Heterocyclic Scaffolds by New Multicomponent Ugi−Smiles Couplings
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/ol061605o

  日期：2006.8.1

  New heterocyclic scaffolds can be easily prepared by the coupling of heteroaromatic phenols (pyridines, pyrimidines) with carbonyl compounds, amines, and isocyanides. This transformation related to the Ugi reaction probably involves a Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended by the successful use of heterocyclic thiols to form highly functionalized thioamides.

  通过将杂芳族酚（吡啶，嘧啶）与羰基化合物，胺和异氰酸酯偶联，可以轻松地制备新的杂环骨架。与Ugi反应有关的这种转化可能涉及一个Smiles重排。通过成功使用杂环硫醇形成高度官能化的硫酰胺，可进一步扩展该方法的范围。