甲基2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸酯 | 106429-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 甲基2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 106429-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19685000
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XOLSXZVWXGFHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  404.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 70.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以12%的产率得到methyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以5.5 g (93.2%)的产率得到甲基2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists

  摘要：

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。

  公开号：

  US04977175A1

文献信息

• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

  在聚苯乙烯负载的铑（Rh@PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，以苯-1,2-二胺和叔胺为烷基化剂合成了取代的2-烷基-苯并咪唑。多相铑催化剂首次用于合成2-烷基-苯并咪唑。该反应通过烷基胺的氧化、氨基转移和与苯-1,2-二胺的氧化环化以良好的产率合成相应的产物。该工艺适用于广泛的底物范围，可以容忍多个官能团，并且 Rh@PS 催化剂最多可循环使用 4 次，催化活性没有显着损失。
• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-17 REVERSE AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'AMIDE INVERSE EN C-17 EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO LABS LTD

  公开号：WO2018029604A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide compounds of Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Formula (II), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 'n' and 'm' are as defined in Formula (I). The invention also relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式（I）的C-17反酰胺化合物的C-3新型三萜酮，及其药学上可接受的盐，其中环式（II），R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7，'n'和'm'如式（I）中所定义。该发明还涉及C-3新型三萜酮与C-17反酰胺衍生物、相关化合物和用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Supported Rhodium (Rh@PS) Catalyzed Benzimidazoles Synthesis Using Ethanol/Methanol as C ₂ H ₃ /CH Source
  作者：Saurabh Sharma、Ajay Sharma、Yamini、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801040

  日期：2019.1.11

  stable polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nano‐catalyst has been synthesized by following reduction‐deposition approach and applied for the selective benzimidazoles synthesis from 1,2‐phenylenediamines and ethanol/methanol as C2H3/CH source. The ethanol/methanol in the presence of trace amounts of aerobic oxygen under Rh@PS catalysed condition, first participated in oxidation of alcohol followed by consecutive

  通过以下还原沉积方法合成了一种有效且稳定的聚苯乙烯负载铑（Rh @ PS）纳米催化剂，并将其用于由1,2-苯二胺和乙醇/甲醇作为C 2 H 3的选择性苯并咪唑合成/ CH源。在Rh @ PS催化条件下，在痕量好氧存在下，乙醇/甲醇首先参与醇的氧化，然后与1,2-苯二胺连续缩合，环化和氢消除反应，从而以高收率得到所需产物。Rh @ PS催化剂在单一系统中以选择性/特异性方式进行氧化和还原反应，并应用于大范围的底物。该方法的优点是易于回收，处理，稳定，催化剂可回收利用，并且产品被金属污染的可能性较小。