2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride | 93089-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-methyl-1(3)H-benzimidazole-5-carboxylic acid ; hydrochloride；2-Methyl-1(3)H-benzimidazol-5-carbonsaeure; Hydrochlorid；2-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride；2-methyl-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylic acid hydrochloride；2-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 93089-86-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD02856477
• 分子量: 212.636
• InChiKey: MBTOZVMYBGBPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以5.5 g (93.2%)的产率得到甲基2-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists

  摘要：

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。

  公开号：

  US04977175A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以6.6 g (94.5%)的产率得到2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists

  摘要：

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。

  公开号：

  US04977175A1

文献信息

• Activation of Ethanol via Conjunction of a Photocatalyst and a HAT Reagent for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Saloni Kumari、Abhisek Joshi、Ishani Borthakur、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00674

  日期：2023.8.18

  aliphatic alcohols for the synthesis of differently functionalized benzimidazoles under mild conditions is disclosed. The interplay of a photocatalyst and a HAT reagent facilitated the activation of aliphatic alcohols. A wide array of diamines with different functional groups were well tolerated, and the protocol was also extended to N-substituted diamines for the synthesis of industrially important

  乙醇向增值化学品的转变具有巨大的潜力。然而，由于乙醇的脱氢能较高，通常需要苛刻的反应条件来进行乙醇的官能化。本文公开了一种无金属光介导的具有挑战性的乙醇和高级脂肪醇的活化，用于在温和条件下合成不同官能化的苯并咪唑。光催化剂和 HAT 试剂的相互作用促进了脂肪醇的活化。具有不同官能团的多种二胺具有良好的耐受性，并且该方案还扩展到N-取代的二胺，用于合成工业上重要的苯并咪唑。基于各种机理研究提出了可能的催化循环。
• 4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole derivatives and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0376624A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole derivatives (I) and salts thereof show 5-HT₃ antagonizing activity wherein R¹, R², R³ independently represent hydrogen atom, hydroxy group, a halogen atom, a lower alkyl group which may optionally be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, a lower alkanoyl group, carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or nitro group; R⁴,R⁵ and R⁶ can each be a hydrogen atom or a lower alkyl group; and X is an oxygen atom or sulfur atom.

  4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物 (I) 及其盐类具有 5-HT₃ 拮抗活性 其中 R¹、R²、R³ 独立地代表氢原子、羟基、卤素原子、可任选被卤素原子取代的低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、芳氧基、芳烷氧基、低级烷酰基、羧基、低级烷氧基羰基或硝基；R⁴、R⁵ 和 R⁶ 可以各自为氢原子或低级烷基；且 X 是氧原子或硫原子。
• US4977175A
  申请人：——

  公开号：US4977175A

  公开（公告）日：1990-12-11
• 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04977175A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole derivatives represented by general formula (I) ##STR1## wherein groups represents the following: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 : independently represent hydrogen atom, hydroxy group, a halogen atom, a lower alkyl group which may optionally be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, a lower alkanoyl group, carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or nitro group; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 : hydrogen atom or a lower alkyl group; X: oxygen atom or sulfur atom; or salts thereof which are believed to have a 5-HT.sub.3 antagonizing activity.

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。