N-benzyl-3,5-di-tert-butylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,5-di-tert-butylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-3,5-ditert-butylbenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: GRXSUFMOMOYDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-di-tert-butylbenzamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₂₈ClN
  参考文献：
  名称：

  通过 C-O 和 C-H 键裂解，镍催化芳基 N-苄亚胺的 1,4-芳基重排

  摘要：

  我们在此报道了带有N-苄基的芳基亚胺酯的镍催化反应通过C-O 和 C-H 键的断裂导致O-芳基的 1,4-迁移。该协议允许使用苯酚作为芳基来源对苄胺结构单元进行苄基 C-H 键芳基化，以形成精细的二芳基甲胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2cc02355e
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 3,5-二叔丁基苯甲酸 在 四次甲氨基乙硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-3,5-di-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Diboron催化胺类芳香羧酸脱水酰胺化反应

  摘要：

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01480

文献信息

• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。