1,3-二甲基-5,5-二烯丙基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 | 722-97-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5,5-二烯丙基六氢嘧啶-2,4,6-三酮
• 英文名称: 5,5-diallyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5,5-diallyl-1,3-dimethyl-barbituric acid；5,5-Diallyl-1,3-dimethyl-barbitursaeure；1,3-Dimethyl-5,5-diallyl-barbitursaeure；1,3-Dimethyl-5,5-diallylbarbitursaeure；N,N-Dimethylallobarbiton；N,N'-Dimethyldial；Dimethylallobarbital；1,3-dimethyl-5,5-bis(prop-2-enyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 722-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MCTNRBUJWLUDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1483;1483;1483;1499;1491

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5,5-二烯丙基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 在 potassium iodate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 8,10-bis-iodomethyl-2,4-dimethyl-9-oxa-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Matczak,H., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N,N-diallylaniline 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,3-二甲基-5,5-二烯丙基六氢嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983

文献信息

• Noncovalent Immobilization of Cationic Ruthenium Complex in a Metal–Organic Framework by Ion Exchange Leading to a Heterogeneous Olefin Metathesis Catalyst for Use in Green Solvents
  作者：Artur Chołuj、Paweł Krzesiński、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00287

  日期：2019.9.23

  A simple strategy for noncovalent immobilization of an olefin metathesis catalyst inside a (Cr)MIL-101-SO3Na metal–organic framework (MOF) was presented. The olefin metathesis active core—an alkylidene complex bearing an ammonium-tagged NHC ligand (Apeiron’s FixCat)—was immobilized by ion exchange facilitated by the use of crown ether. The hybrid material thus obtained was shown with a number of model

  提出了一种简单的非共价固定烯烃置换催化剂在（Cr）MIL-101-SO 3 Na金属-有机骨架（MOF）中的策略。烯烃复分解活性核心-带有铵标记的NHC配体的亚烷基络合物（Apeiron's FixCat）-通过冠醚的使用促进了离子交换的固定。如此获得的杂化材料与多种模型底物一起显示出在宽范围的溶剂中显示出高活性和选择性。接下来，在极性溶剂（如丙酮和碳酸二甲酯）中，使用0.8-0.5 mol％的[受电子邮件保护]转化选定的多官能团药学相关底物，从而在绿色溶剂利用的背景下使该技术变得有趣。
• Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis
  作者：Wioletta Kośnik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c3dt33010a

  日期：——

  ligand precursors has been developed. These tagged NHC ligands can be used to obtain a homogeneous Hoveyda-type catalyst (19) containing a quaternary ammonium group on a C-8 long spacer. Products of olefin metathesis reactions promoted by complex 19 can be readily purified from Ru-residues by filtration of the reaction mixture through a small amount of silica gel.

  已经开发了合成骨架功能化咪唑啉盐-NHC配体前体的合成途径。这些标记的NHC配体可用于获得均质的霍维达型催化剂（19），该催化剂在C-8长的间隔基上包含季铵基团。通过将反应混合物过滤通过少量乙二胺，可以很容易地从钌残渣中纯化由配合物19促进的烯烃复分解反应的产物。硅石 凝胶。
• Ethyl Lactate: A Green Solvent for Olefin Metathesis
  作者：Sebastian Planer、Anupam Jana、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201901735

  日期：2019.10.21

  with ethyl lactate as solvent was evaluated using a range of substrates and conditions. In addition, the preparation of a metathesis catalyst in simplified manner by using the advantages of ethyl lactate was accomplished. The application of ethyl lactate facilitates product isolation (also allowing for lower ruthenium contamination in crude metathesis products) and improves the overall green angle

  使用一定范围的底物和条件，评估了所选的市售钌烯烃复分解催化剂与乳酸乙酯作为溶剂的相容性。另外，利用乳酸乙酯的优点以简化的方式完成了复分解催化剂的制备。乳酸乙酯的应用促进了产物的分离（还使粗复分解产物中的钌污染降低了），并改善了烯烃复分解的整体生角。
• Ruthenium Amide Complexes – Synthesis and Catalytic Activity in Olefin Metathesis and in Ring‐Opening Polymerisation
  作者：Anna Gawin、Eva Pump、Christian Slugovc、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejic.201800251

  日期：2018.4.30

  set of olefin metathesis catalysts bearing a ruthenium amide moiety was synthesised. In the ruthenium amide form these complexes exhibit very low activity in standard metathesis reactions. However, a dramatic increase of activity was observed upon in situ activation with trimethylsilyl chloride or HCl, allowing successful application of such catalysts in a number of model ring‐closing metathesis, cross‐metathesis

  合成了一组带有钌酰胺部分的烯烃复分解催化剂。这些钌配合物在标准复分解反应中表现出非常低的活性。但是，在用三甲基甲硅烷基氯或HCl原位活化后观察到活性急剧增加，从而使这种催化剂成功应用于许多模型的闭环复分解，交叉复分解和烯炔转化。而且，这种活化的络合物被证明是用于二环戊二烯（DCPD）的本体聚合的非常有效的催化剂。研究了温度和添加剂性质等因素对聚-DCPD性能的影响。
• Sulfoxide-Chelated Ruthenium Benzylidene Catalyst: a Synthetic Study on the Utility of Olefin Metathesis
  作者：Karolina Żukowska、Łukasz Pączek、Karol Grela

  DOI：10.1002/cctc.201600538

  日期：2016.9.7

  We provide an experimental summary of selected advances in olefin metathesis methodology that were reported over the past decades. A stable and universal sulfoxide‐chelated ruthenium olefin metathesis catalyst [RuCl2(SIMes)(=CH−C6H4−S(O)Ph)], SIMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene, was introduced and its application profile was studied in detail. A range of model substrates

  我们提供了在过去几十年中报道的烯烃复分解方法的部分进展的实验总结。稳定且通用的亚砜螯合钌烯烃复分解催化剂[RuCl 2（SIMes）（= CH-C 6 H 4-S（O）Ph）]，介绍了SIMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基，并详细研究了其应用概况。已开发出一系列天然来源的模型底物，并成功地通过反应的变体进行了复分解，例如烯-炔，交叉或闭环复分解。报告的所有反应均在未经预处理的溶剂和空气中进行，以证明系统的用户友好性。除了已报道的配合物表现出的强大的官能团耐受性外，还确定了其与多种溶剂的相容性以及其空气和湿气的稳定性。另外，如果在约溶剂沸点的温度下进行反应，则观察到提高反应效率的有趣效果。