(2S,3R,4R)-2-amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid | 924651-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-Amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutansaeure
• CAS: 924651-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: DLJPLKRVJKSOIJ-PPKCKEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-茴香脑 在 sodium hydroxide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107

文献信息

• CIAT with simultaneous epimerization at two stereocenters. Synthesis of substituted β-methyl-α-homophenylalanines
  作者：Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Dagmar Winklerová、František Považanec、Adam Daich

  DOI：10.1039/b613103d

  日期：——

  Diastereoselective aza-Michael additions of phenylethylamine to 3-aroylbutenoic acids are reported. During these processes, efficient control over two new stereogenic centers on the Michael acceptor has been possible via crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT). As an application, a convenient two-step synthesis of anti-beta-methylhomophenylalanines is also described.

  报道了苯乙胺向3-芳基丁烯酸的非对映选择性氮杂-迈克尔加成。在这些过程中，可以通过结晶诱导的不对称转化（CIAT）有效控制迈克尔受体上的两个新的立体异构中心。作为一种应用，还描述了一种方便的两步合成抗β-甲基高苯丙氨酸的方法。
• Synthese reiner Stereoisomerer der N-terminalen Aminosäure von Nikkomycin B
  作者：Gesine Zimmermann、Werner Hass、Holger Faasch、Helmut Schmalle、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/jlac.198519851107

  日期：1985.11.12

  Reine Stereoisomere von 2-Amino-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-3-methylbuttersäure (8c), der N-terminalen Aminosäure von Nikkomycin B (10a, b), wurden nach 1,3-dipolarer Cycloaddition von (Ethoxycarbonyl)methannitriloxid (2) an die Olefine 1 und Trennung der diastereomeren 4,5-Dihydro-3-isoxazolcarboxamide 6 durch diastereoselektive reduktive Spaltung und Verseifung von 6 hergestellt. Mit Hilfe eines

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。