6-氯-1,2,3,4-四氢-喹噁啉 | 73855-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-氯-1,2,3,4-四氢-喹噁啉
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 6-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin
• CAS: 73855-45-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: SBWVMNMIHNOTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 6-氯-1,2,3,4-四氢-喹噁啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.5%的产率得到1,4-bis(dichloroacetyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ye, Fei; Liu, Xin-Ying; Qu, Li-Hua, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 6-氯-1,2,3,4-四氢-喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a015

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

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• Water-involving transfer hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode
  作者：Mengyang Li、Cuibo Liu、Yi Huang、Shuyan Han、Bin Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63834-2

  日期：2021.11

  A room-temperature electrochemical strategy for hydrogenation (deuteration) and reverse dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode is developed, which includes the hydrogenation of quinoxaline using H2O as the hydrogen source with 80% Faradaic efficiency and the reverse dehydrogenation of hydrogen-rich 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline with up to 99% yield and selectivity. The

  开发了一种在双功能 MoNi 4电极上对N-杂环进行加氢（氘化）和反向脱氢的室温电化学策略，其中包括使用 H 2 O 作为氢源的喹喔啉加氢（法拉第效率为 80%）和反向脱氢富氢 1,2,3,4-四氢喹喔啉的产率和选择性高达 99%。该原位生成的活性氢原子（H *）的振振有词涉及喹喔啉，其中提出了一种连续氢自由基偶联的电子传递路径的氢化。值得注意的是，MoNi 4合金在仅 50 mV 的过电位下表现出有效的喹喔啉氢化，因为它具有在碱性介质中提供 H* 的优异水离解能力。原位拉曼测试表明，Ni II / Ni III氧化还原对可以促进脱氢过程，是低值析氧的有前途的阳极替代品。令人印象深刻的是，使用 D 2 O可以轻松实现高达 99% 的氘化率的电催化氘化。该方法能够生产一系列功能化的氢化和氘化喹喔啉。
• MOF-Derived Subnanometer Cobalt Catalyst for Selective C–H Oxidative Sulfonylation of Tetrahydroquinoxalines with Sodium Sulfinates
  作者：Feng Xie、Guang-Peng Lu、Rong Xie、Qing-Hua Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00037

  日期：2019.4.5

  The development and utilization of reusable base-metal catalysts is a central topic in catalysis. Herein, via a catalyst design strategy, we present the preparation of a highly dispersed and acid-resistant subnanometer cobalt catalyst (<1 nm) by a MOF-templated method, which has been utilized for selective C–H oxidative sulfonylation of tetrahydroquinoxalines with odorless sodium sulfinates. The transformation

  可重复使用的贱金属催化剂的开发和利用是催化的中心课题。在此，通过催化剂设计策略，我们介绍了通过MOF模板方法制备高度分散且耐酸的亚纳米钴催化剂（<1 nm）的方法，该催化剂已用于四氢喹喔啉的选择性C–H氧化磺酰化，且无味。亚硫酸钠。该转化使得能够产生具有良好的底物和官能团相容性，高的区域选择性和化学选择性以及使用天然丰富且可重复使用的金属催化剂的优点的各种磺酰基喹喔啉。提出的工作为进一步设计多相纳米催化剂和制造难以通过均相催化制备或难以获得的功能产品提供了潜力。
• New V1a receptor antagonist. Part 1. Synthesis and SAR development of urea derivatives
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、Ferenc Baska、Éva Bozó、Katalin Domány-Kovács、Dalma Kurkó、Attila Cselenyák、Réka Mohácsi、Krisztina Szondiné Kordás、Imre Bata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127416

  日期：2020.9

  social behavior in animals, so, extensive work has been initiated to find new vasopressin V1a receptor antagonists which can improve deteriorated social behavior in humans and can treat the core symptoms of autistic behavior, as well. Our aim was to identify new chemical entities with antagonizing effects on vasopressin V1a receptors. Starting from a moderately potent HTS hit (7), we identified a molecule

  可靠的临床前证据将血管加压素与动物的社会行为联系起来，因此，人们开始进行广泛的工作，以寻找新的血管加压素V1a受体拮抗剂，该拮抗剂可以改善人类恶化的社会行为并可以治疗自闭症行为的核心症状。我们的目标是确定对血管加压素V1a受体具有拮抗作用的新化学实体。从中等强度的HTS命中（7）开始，我们确定了具有纳摩尔结合强度和功能活性的分子（49），该分子的范围与临床测试的V1a拮抗剂的效力相同。
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。