N-(prop-1-en-2-yl)acetamide | 14001-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-prop-1-en-2-ylacetamide
• CAS: 14001-34-4
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: RFGFCICNGCPXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-1-en-2-yl)acetamide 在 氘代甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氰胺中去除 HCN 合成酮衍生的烯酰胺

  摘要：

  用 NaOtBu 处理容易获得的酮衍生的氰胺，可以通过简单、可扩展且廉价的一步操作以良好的收率获得烯酰胺。也可以制备未通过共轭或包含在环中而稳定的烯酰胺。提出了与所有结果和观察结果一致的 E1cB 机制。产物烯酰胺的 Z 几何结构受到高度青睐，区域选择性可以通过保护基团的选择来指导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600638
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氰基-1-甲基乙基)乙酰胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从氰胺中去除 HCN 合成酮衍生的烯酰胺

  摘要：

  用 NaOtBu 处理容易获得的酮衍生的氰胺，可以通过简单、可扩展且廉价的一步操作以良好的收率获得烯酰胺。也可以制备未通过共轭或包含在环中而稳定的烯酰胺。提出了与所有结果和观察结果一致的 E1cB 机制。产物烯酰胺的 Z 几何结构受到高度青睐，区域选择性可以通过保护基团的选择来指导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600638

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• NH₄I-Triggered [4 + 2] Annulation of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates with <i>N</i>-Acetyl Enamides for the Synthesis of Pyridines
  作者：Jindian Duan、Lei Zhang、Gaochen Xu、Heming Chen、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01081

  日期：2020.6.19

  has been developed. The current protocol employs electron-rich enamides as C2 synthons and enables the efficient and straightforward construction of polysubstituted pyridines in moderate to good yields based on metal-free systems. The reaction tolerates a wide range of functional groups and represents an alternate route toward the synthesis of pyridine derivatives.

  已经开发了NH 4 I触发的α，β-不饱和酮肟肟乙酸与N-乙酰基酰胺的正式[4 + 2]环。当前的方案采用富含电子的酰胺作为C2合成子，并且基于无金属体系，能够以中等到良好的产率高效，直接地构建多取代的吡啶。该反应可耐受各种官能团，是合成吡啶衍生物的另一种途径。
• 一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111747904A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法。本发明通过将由N‑酰基烯胺化合物与全氟烷基碘化物混合而成的反应原料加入到碱促进剂以及溶剂中，在空气氛围、室温条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应液；最后将所述反应液依次经过洗涤、萃取和干燥处理，再通过柱层析分离得到多氟烯基取代的恶唑化合物。本发明制备方法中所需原料简单易得，具有多样的官能团耐受性和底物范围，且能引入天然产物和药物活性分子骨架；本发明制备方法反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，符合绿色、经济化学的要求；本发明制备方法无需预先构建合成五元恶唑杂环，具有最高的步骤经济性。
• Pd-Catalyzed Intramolecular C–N Bond Cleavage, 1,4-Migration, sp³C–H Activation, and Heck Reaction: Four Controllable Diverse Pathways Depending on the Judicious Choice of the Base and Ligand
  作者：Min Wang、Xiang Zhang、Yu-Xuan Zhuang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja512212x

  日期：2015.1.28

  Diverse and controllable pathways induced by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-vinylacetamides for the synthesis of nitrogen-containing products in reasonable to high yields via tuning the phosphine ligands and bases are reported. Domino reactions including unique β-N-Pd elimination, 1,4-Pd migration, or direct acyl C-H bond functionalization were found to be involved forming different

  报道了由钯催化的 N-乙烯基乙酰胺分子内 Heck 反应诱导的多样化和可控途径，用于通过调节膦配体和碱基以合理到高产率合成含氮产物。发现包括独特的 β-N-Pd 消除、1,4-Pd 迁移或直接酰基 CH 键官能化在内的多米诺反应分别涉及形成不同的产物。鉴于使用相同的起始材料通过完全不同的化学选择性过程生成不同产品的能力，这些当前的方法提供了在温和反应条件下直接获得有价值的含氮产品的方法，并激发了新反应的发现。
• Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93
  作者：Kurtz,P.、Disselnkoetter,H.

  DOI：——

  日期：——