1-(甲基二硫烷基)丁烷 | 60779-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 1-(甲基二硫烷基)丁烷
• 英文名称: butyl methyl disulfide
• 英文别名: methyl butyl disulfide；butyl-methyl-disulfane；butyl-methyl disulfide；Butyl-methyl-disulfid；methyl n-butyl disulfide；Methyl-n-butyl-disulfid；1-(methyldisulfanyl)butane
• CAS: 60779-24-0
• 化学式: C₅H₁₂S₂
• 分子量: 136.282
• InChiKey: ABUPWXCYFWRZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.678 (est)
• 保留指数：
  1016;986

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基二硫烷基)丁烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-methyl n-butanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  从葱蒜中分离出丁基锡半胱氨酸亚砜和六种含正丁基硫代亚磺酸盐。

  摘要：

  据报道，从蒜头葱的鳞茎中分离和鉴定了（S（S）R（C））-Sn-丁基半胱氨酸亚砜（1）。该化合物与已知化合物（S（S）R（C））-S-methyl-和（R（S）R（C））一起存在于植物的所有部位（鳞茎，茎，叶和花）。 -（E）-S-（1-丙烯基）半胱氨酸亚砜（分别为2和3）。此外，在灯泡的CH2Cl2提取物中发现了六种含正丁基的硫代亚磺酸盐（4-9）。通过光谱方法（主要是NMR和MS）的组合，并与通过合成获得的真实化合物进行比较来确定结构。据报道抗菌活性为4-7和9。

  DOI：

  10.1021/np020064i
• 作为产物：
  描述：

  3-<(butylsulfinyl)(methylsulfanyl)methyl>pyridine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-吡啶甲醛 、 1-(甲基二硫烷基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Selective Thiophilic Addition of Alkyl- and Aryllithiums to Dithio Esters and a Sulfine in the Pyridine Series

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8241

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• A New Mild Synthesis of Unsymmetrical Disulfides by Reaction of Dithioperoxyesters with Thiols
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1994-25563

  日期：——

  Alkyl alkanedithioperoxyalkanoates react with thiols under mild conditions to yield unsymmetrical disulfides.

  烷基烷二硫代过氧羧酸盐在温和条件下与硫醇反应，生成非对称的二硫化物。
• Disproportionation reaction of disulfides promoted by nitric oxide (NO) in the presence of oxygen
  作者：Takashi Itoh、Nozomi Tsutsumi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00350-9

  日期：1999.8

  Two disulfides brought about disproportionation reaction to afford an unsymmetrical disulfide in 50% yield with a catalytic amount of nitric oxide in the presence of oxygen. The reaction proceeded faster when alkyl disulfides were employed for the reaction, and the substituent effects suggested that the reaction commenced with an oxidative process.

  两种二硫化物引起歧化反应，在氧气存在下以催化量的一氧化氮以50％的产率提供不对称的二硫化物。当使用烷基二硫化物进行反应时，反应进行得更快，并且取代基效应表明反应以氧化过程开始。
• Cleavage of S-S Bond by Nitric Oxide (NO) in the Presence of Oxygen. A Disproportionation Reaction of Two Disulfides.
  作者：Nozomi TSUTSUMI、Takashi ITOH、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1524

  日期：——

  experiments employing two symmetrical disulfides. The reaction resulted in the formation of unsymmetrical disulfides in nearly 50% yields. The steric hindrance of alkyl disulfide slowed the reaction rate, and an electron-donating group on the aryl disulfide promoted the reaction. The substituent and S-nitrosothiol effects suggested that the reaction was initialized with an oxidative process by NO+.

  在存在氧气的情况下，二硫键被催化量的一氧化氮裂解，这通过使用两个对称的二硫键进行的实验得以证实。该反应导致以近50％的产率形成不对称的二硫化物。烷基二硫化物的空间位阻减慢了反应速度，而芳基二硫化物上的供电子基团促进了反应。取代基和S-亚硝基硫醇的作用表明，该反应通过NO +的氧化过程而开始。
• The reaction of Ph3P+SR with thiols: a simple, efficient synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：Masaichiro Masui、Yasuyuki Mizuki、Kiyoshi Sakai、Chihiro Ueda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39840000843

  日期：——

  Reaction of Ph3P+SRClO4–, prepared electrochemically from RSSR and Ph3P, with thiols in n-hexane at room temperature gave unsymmetrical disulphides in excellent yields with recovery of Ph3P.

  的Ph反应3 P + SRClO 4 - ，电化学从RSSR和pH下制备3 P，在室温下用在正己烷中的硫醇，得到不对称的二硫化物以优良产率的Ph的恢复3 P.

表征谱图