methoxymethyl 4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate | 167832-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxymethyl 4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 167832-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₇
• 分子量: 365.178
• InChiKey: SVGRHTNQMMVJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 5% palladium on barium sulphate 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的新型环环芳烷的不同合成。

  摘要：

  据报道，环环芳烷是一类大环天然产物，具有抗菌活性。由于与合成或分离相关的挑战，人们对该活性的结构基础知之甚少。我们假设，环芳烷支架的结构修饰可以简化其合成，而不会显着损失活性。在此，我们报告了环芳烷核心的发散合成，能够通过催化、多米诺骨牌交叉复分解-闭环复分解级联获得对称大环，然后进行后期多样化。表型筛选鉴定出几种新型耐甲氧西林金黄色葡萄球菌抑制剂。最有效的抑制剂具有独特的四溴化[7,7]对环芳烷核心，自然界中没有已知的对应物。这些共同说明了在现代抗菌发现中使用催化和无偏见筛选方法进行不同合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000179
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 溴 、 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methoxymethyl 4-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  选择性 CB2 反向激动剂 SMM-189 的 A 环类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  小胶质细胞是导致神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和多发性硬化症）持续神经炎症的主要细胞类型。有趣的是，小胶质细胞锁定为慢性 M1 促炎表型，显着上调大麻素受体 2 (CB2) 的表达。我们利用 CB2 作为神经炎症疾病治疗靶点的方法侧重于开发选择性 CB2 反向激动剂，以将小胶质细胞偏向性转变为 M2 促进伤口愈合表型。在此，我们报告了旨在改进 2,6-二羟基-联苯-芳基-甲酮 CB2 反向激动剂支架的结构活性关系的工作。合成了我们先导化合物 SMM-189 的一系列类似物，并测量了其在调节 cAMP 产生和 β-抑制蛋白募集方面的亲和力/选择性、效力和功效。40证明与 SMM-189 相比，cAMP 刺激的效力和功效显着增加。类似于我们的先导 SMM-189，该化合物在使 LPS 刺激的细胞系中的小胶质细胞偏向 M2 促进伤口愈合表型方面非常有效。这些结果促进了我们对 2,6-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116035

文献信息

• ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING AhR IMBALANCE
  申请人：Dermavant Sciences GmbH

  公开号：US20220017468A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, are also described. The invention is also directed to use of the compounds of Formula (I) for treating a condition in a mammal associated with AhR imbalance, such as an inflammatory disease or disorder.

  本发明涉及式（I）的新化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还描述了包含式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物的药物组合物。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗与AhR失衡相关的哺乳动物病症，如炎症性疾病或紊乱。
• [EN] SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE GALLATE D'ÉPIGALLOCATÉCHINE (EGCG)
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2012171114A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了式（I）的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和治疗代谢紊乱的方法。
• Synthesis of a Coumarin-Based Analogue of Schweinfurthin F
  作者：Chloe M. Schroeder、Patrick N. Dey、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02046

  日期：2021.12.3

  significant antiproliferative activity and an uncertain mechanism of action. To obtain a fluorescent analogue with minimal deviation from the natural structure, a coumarin ring system was annulated to the D-ring, creating a new analogue of schweinfurthin F. This stilbene was prepared through a convergent synthesis, with a Horner–Wadsworth–Emmons condensation employed to form the central stilbene olefin. After

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。
• Synthesis of amide isosteres of schweinfurthin-based stilbenes
  作者：David P. Stockdale、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.016

  日期：2017.10

  The schweinfurthins are plant-derived stilbenes with an intriguing profile of anti-cancer activity. To obtain analogues of the schweinfurthins that might preserve the biological activity but have greater water solubility, a formal replacement of the central olefin with an amide has been explored. Two pairs of amides have been prepared, each containing the same hexahydroxanthene “left half” joined through

  schweinfurthins是植物来源的对苯二酚，具有令人着迷的抗癌活性。为了获得可能保留生物活性但具有更大水溶性的美白四氢呋喃类似物，已经研究了用酰胺正式取代中心烯烃。制备了两对酰胺，每对酰胺都包含相同的六氢氧杂蒽“左半部分”，通过酰胺键连接到两个不同的“右半部分”。在每个系列中，酰胺均以两种可能的方向插入，将羰基置于三环ABC环系统上，胺置于D环上，或胺置于六氢氧杂蒽上，羰基位于D环上。四种新的Schwweinfurthin类似物已在NCI 60细胞株筛选中进行了测试，