(S)-6-氯-4-碘尼古丁 | 913264-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-6-氯-4-碘尼古丁
• 中文别名: （S）-6-氯-4-碘烟碱
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-iodonicotine
• 英文别名: 2-chloro-4-iodo-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 913264-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClIN₂
• 分子量: 322.576
• InChiKey: FFTHKZGCBMLHKE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-氯-4-碘尼古丁 、 1-羟基异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 以67%的产率得到(S)-2-(2-chloro-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-4-yl)-isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和（II）催化的交叉偶联反应合成C-4取代的酰胺基尼古丁衍生物

  摘要：

  7个新颖酰氨尼古丁衍生物的合成12 - 18从（小号） -烟碱被呈现。（小号） -烟碱和（小号）-6- chloronicotine衍生物是交叉耦合的与相应的酰胺6 - 10经由铜（I）介导的反应中的吡啶环的C-4位。衍生物16 – 18也可通过铜（II）介导的反应从含C-4硼酸频哪醇酯基的（S）烟碱中获得。两种途径的反应条件的优化为制备含C-4酰胺的烟碱类似物提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02319
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-6-氯-4-碘尼古丁
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• Synthesis of Fused-Ring Nicotine Derivatives from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo9026929

  日期：2010.3.5

  The synthesis of novel fused-ring bicyclic (4-6) and tricyclic(7-10) nicotine derivatives from natural (S)-nicotine are described. Enantiopure bicyclic dioxino, dihydrofuo, and dihydropyranol nicotine derivatives as well as tricylic benzofuro and benzopyran derivatives were synthesized from simple alkoxy or halonicotine intermediates. Attempts to synthesize furonicotines (11, 12) resulted in formation of the furonicotine dimers 42 and 49.
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：EP2007748A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7820826B2
  申请人：——

  公开号：US7820826B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8389732B2
  申请人：——

  公开号：US8389732B2

  公开（公告）日：2013-03-05