| 1416060-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1416060-67-7
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: VSGPUAAWKZEVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1′,7′-dimethylspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-7,3′-indoline]-2,4-dien-2′-one
  参考文献：
  名称：

  3-重氮恶唑与芳烃的可见光介导的环丙烷化反应

  摘要：

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00418
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-重氮恶唑与芳烃的可见光介导的环丙烷化反应

  摘要：

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00418

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Hg(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Diazooxindoles and Alkenes
  作者：Zhong-Yan Cao、Feng Zhou、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol302998m

  日期：2013.1.4

  It is reported for the first time that Hg(II) can catalyze the cyclopropanation of diazo reagents and alkenes, which contributes to the unprecedented highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles.

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。
• Synthesis of Isatin‐Hydrazones from 3‐Diazo Oxindoles and Sulfoxonium Ylides under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions
  作者：Yu Tian、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100060

  日期：2021.3.12

  A facile synthesis of isatin‐hydrazones from 3‐diazo oxindoles and sulfoxonium ylides under catalyst‐ and additive‐free conditions was reported. The reaction has a broad substrate scope, affording a variety of products with good yields (42–95 %). The mechanism for the formation of the products was also investigated.

  据报道，在无催化剂和无添加剂的条件下，可以轻松地由3-重氮恶唑和亚磺酰合成靛红hydr。该反应具有广泛的底物范围，可提供具有良好收率的各种产品（42–95％）。还研究了产物形成的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Dimerization of 3-Diazooxindoles towards Isoindigos
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800809

  日期：2018.8.31

  Isoindigos were prepared via a gold‐catalyzed dimerization of 3‐diazooxindoles. Besides a broad substrate scope and functional group tolerance, the reaction also exhibited high efficiency on a gram‐scale reaction.

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。