2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophen | 59661-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophen
• 英文别名: tetrahydrothiophen-2-yl benzoate；2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophene；thiolan-2-yl benzoate
• CAS: 59661-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: GFQZMGVKSGNWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  323.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophen 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-二氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  Delaney, Paul A.; Johnstone, Robert A. W.; Boehm, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1861 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophen
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的 α-酰氧基化

  摘要：

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02526

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Acyloxylation of 1,4-Dioxanes and 1,4-Dithianes Catalyzed by a Copper–Iron Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Hilario Vidal、José M. Gatica、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01043

  日期：2015.7.2

  The use of a copper–iron mixed oxide as a heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of α-acyloxy-1,4-dioxanes and 1,4-dithianes employing t-butyl peroxyesters is reported. The preparation and characterization of the catalyst are described. The effect of the heteroatoms and a plausible mechanism are discussed. The method is operationally simple and involves low-cost starting materials affording

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。
• Horner; Juergens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 135,141, 145
  作者：Horner、Juergens

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, D. L.;HEESCHEN, J. P.;KLINGLER, T. C.;MCCARTY, L. P., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2840-2847
  作者：SCHMIDT, D. L.、HEESCHEN, J. P.、KLINGLER, T. C.、MCCARTY, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• DELANEY P. A.; JOHNSTONE R. A. W.; BOEHM P. ENTWISTLE I. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1861-1864
  作者：DELANEY P. A.、 JOHNSTONE R. A. W.、 BOEHM P. ENTWISTLE I. D.

  DOI：——

  日期：——