Weinreb amide | 116652-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Weinreb amide
• 英文别名: (2R)-3-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-2-methylpropanamide；(2R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 116652-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DBVZSKKRKMPMDB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Weinreb amide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  手性乙基酮的醛醇缩合：通过手性硼试剂控制。

  摘要：

  在Et 3 N存在下，手性试剂（+）-和（-）-Ipc）2 BOTf用于控制手性乙酮5与前手性醛的醛醇缩合反应。的SS异构体，6或8，或SA异构体，7或9，然后形成在> 99％ee的并用高达93％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80157-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 Weinreb amide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-伴刀霉素F的全合成：手性酮的硼介导的醇醛缩醛反应的战略应用

  摘要：

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.012

文献信息

• (3R)-2-碘-4-苄氧基-3-甲基-1-烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN110041160A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种医药中间体(3R)‑2‑碘‑4‑苄氧基‑3‑甲基‑1‑烯化合物及其制备方法和应用，更具体的涉及新化合物ERP‑2及其制备方法和应用，本发明还提供了一种新的制备(3R)‑2,4‑二碘代‑3‑甲基丁‑1‑烯(ERP)的制备方法，并涉及使用新的化合物ERP‑2，所述方法通过化合物ERP‑2制备ERP‑1及ERP时相对现有技术显著提高了ERP‑1及ERP的收率和质量，反应过程中无需用到二甲基锌或二甲基铝等危险品，并且不需要用到昂贵的Hoveyda‑Grubbs催化剂，田野脂肪酶PS‑8000等，反应后处理简单，不仅大大节省生产成本，而且提高了生产的安全性，更适合工业化生产。
• High π-face selectivity in anti aldol reactions of E-enol borinates from chiral alkoxymethyl ketones: stereocontrolled synthesis of a C24-C32 polyol subunit of rapamycin
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo00068a002

  日期：1993.7

  Using (c-C6H11)2BCl/Et3N, the aldol reactions of the alpha-chiral alkoxymethyl ketones 5 and 6 with achiral aldehydes gives the 1,2-anti-2,4-anti adducts 7 and 8 in 83-95% yield with greater-than-or-equal-to 95% diastereoselectivity. This novel aldol reaction was applied to a concise and highly stereocontrolled synthesis of the C24-C32 subunit 9 of, rapamycin (10).
• An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01162-x

  日期：2000.8

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PATERSON, IAN;LISTER, M. ANNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 585-588
  作者：PATERSON, IAN、LISTER, M. ANNE

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-concanamycin F: the strategic use of boron-mediated aldol reactions of chiral ketones
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Steadman neé Doughty、Malcolm D. McLeod、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.012

  日期：2011.12

  cross-coupling reaction between the C1–C13 vinyl iodide and C14–C22 vinyl stannane fragments to assemble the (12E,14E)-diene, a modified Yamaguchi macrolactonisation delivered the requisite 18-membered macrocyclic core. This advanced intermediate was also obtained by an alternative sequence using an esterification step to connect the C1–C13 and C14–C22 fragments followed by a Pd-catalysed intramolecular

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使