3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene | 208840-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)benzo[e][1]benzothiole
• CAS: 208840-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrS
• 分子量: 339.255
• InChiKey: TZINPQHKMMGCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  490.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[2-(dicyclohexylphosphinyl)phenyl]-2-(diphenylphosphinyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates

  摘要：

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18429
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一类易于获得，廉价且高效的新型手性二膦配体，用于均相的立体选择性催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015738t

文献信息

• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。
• A New Modular Class of Easily Accessible, Inexpensive, and Efficient Chiral Diphosphine Ligands for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Serafino Gladiali、Simona Rizzo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo015738t

  日期：2001.8.1
• Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates
  作者：Franco Sannicolò、Tiziana Benincori、Simona Rizzo、Serafino Gladiali、Sonia Pulacchini、Gianni Zotti

  DOI：10.1055/s-2001-18429

  日期：——

  The syntheses of a wide range of novel C 1-symmetric chelating diphosphanes with stereogenic axes are reported. These ligands feature identical or different phosphanyl groups supported on diverse atropisomeric templates based on the interconnection of five-membered heteroaromatic and six-membered carbocyclic rings. Easy synthetic accessibility, independent tunability of the electronic and steric properties of the two phosphane donors, the low cost and the good stereoselection ability of some of them obtained in an enantiopure state are the main advantageous features of this class of ligands.

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。