methyl 3-(dibenzylamino)propanoate | 171908-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl3-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 171908-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD13359102
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HFSIXFVOVMSIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(dibenzylamino)propanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(dibenzylamino)propanehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于叔胺的Astacin蛋白酶Meprinα抑制剂

  摘要：

  作为潜在的药物靶标，Astacin家族的金属蛋白酶越来越受到关注。但是，在大多数情况下，关于其抑制剂的知识是有限的。开发金属蛋白酶抑制剂的关键是高选择性，以避免因脱靶蛋白酶的抑制和对生理途径的干扰而带来的副作用。在这项研究中，我们的目标是设计一种新的选择性抑制剂，以用于阿斯巴星蛋白酶meprinα。基于最近鉴定的叔胺支架，合成并评估了一系列化合物。与其他金属蛋白酶相比，该化合物具有合理的抑制活性和高选择性。同工酶甲羟乙炔β仅受到轻微抑制。因此，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800300
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于叔胺的Astacin蛋白酶Meprinα抑制剂

  摘要：

  作为潜在的药物靶标，Astacin家族的金属蛋白酶越来越受到关注。但是，在大多数情况下，关于其抑制剂的知识是有限的。开发金属蛋白酶抑制剂的关键是高选择性，以避免因脱靶蛋白酶的抑制和对生理途径的干扰而带来的副作用。在这项研究中，我们的目标是设计一种新的选择性抑制剂，以用于阿斯巴星蛋白酶meprinα。基于最近鉴定的叔胺支架，合成并评估了一系列化合物。与其他金属蛋白酶相比，该化合物具有合理的抑制活性和高选择性。同工酶甲羟乙炔β仅受到轻微抑制。因此，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800300

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydroisoquinoline-Based Histone Deacetylase 8 Selective Inhibitors
  作者：Taha Y. Taha、Shaimaa M. Aboukhatwa、Rachel C. Knopp、Naohiko Ikegaki、Hazem Abdelkarim、Jayaprakash Neerasa、Yunlong Lu、Raghupathi Neelarapu、Thomas W. Hanigan、Gregory R. J. Thatcher、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00126

  日期：2017.8.10

  Histone deacetylase 8 (HDAC8) is a promising drug target for multiple therapeutic applications. Here, we describe the modeling, design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of C1-substituted tetrahydroisoquinoline (TIQ)-based HDAC8 inhibitors. Minimization of entropic loss upon ligand binding and use of the unique HDAC8 “open” conformation of the binding site yielded a successful

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。
• [EN] BICYCLIC JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INSILICO MEDICINE IP LTD

  公开号：WO2020198583A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are compounds of Formulas (I), (II), (III), and (IV) and subformulas thereof, wherein the variables are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of immune disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  本文提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）及其子公式的化合物，其中变量在此处定义。本文还提供了包括公式（I）、（II）、（III）或（IV）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗免疫紊乱、炎症性疾病和癌症。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Assembly of the Bis(imidazolyl)propene Core of Nagelamides C and S by Double Grignard Reaction
  作者：Nicolas Jacobi、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201000625

  日期：——

  1-bis(imidazolyl)-propenes were assembled in a facile manner by double Grignard reaction of metalated imidazoles with saturated esters, followed by dehydration. The presence of nitrile functions or acryl esters in the electrophile component leads to competing reactions, whereas propargyl esters are tolerated. Introduction of 2-amino groups was possible via the corresponding dimethylsulfamoyl-protected

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。
• Guanidine-based task-specific ionic liquids as catalysts for aza-Michael addition under solvent-free conditions
  作者：Anguo Ying、Ming Zheng、Haidan Xu、Fangli Qiu、Changhua Ge

  DOI：10.1007/s11164-011-0296-9

  日期：2011.10

  An efficient and facile protocol for aza-Michael addition of aliphatic and aromatic amines to electron-deficit alkenes using [TMG][Lac] as catalyst under solvent-free conditions was established.

  建立了在无溶剂条件下使用[TMG] [Lac]作为催化剂，将脂肪族和芳香族胺类氮杂-迈克尔加成至缺电子烯烃的有效而简便的方法。