6-bromo-N-methoxy-N-methylhexanamide | 130250-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 130250-59-8
• 化学式: C₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 238.125
• InChiKey: SYVGVSMDPJXBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-{2,4-bis[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl}-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of simplified α-Keto heterocycle, trifluoromethyl ketone, and formyl substituted folate analogues as potential inhibitors of GAR transformylase and AICAR transformylase

  摘要：

  A series of simplified alpha-keto heterocycle, trifluoromethyl ketone, and formyl substituted folate analogues lacking the benzoylglutamate subunit were prepared and examined as potential inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00456-5
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 6-bromo-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖，有效和选择性的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床试验中。描述了基于天然环状四肽Apicidin的一系列结构新颖的HDAC抑制剂。对样本集合进行了筛选筛选，寻找L-2-氨基-8-氧代十二烷酸（L-Aoda）衍生物，确定了一个具有不寻常的酮锌结合基团的小无环铅分子1。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效，低分子量，选择性，非异羟肟酸HDAC抑制剂，与目前的临床候选药物等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.002

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• Synthesis of Nitrogenated Heterocycles by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)haloimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo4014386

  日期：2013.9.20

  Highly optically enriched, protected, nitrogenated heterocycles with different ring sizes have been synthesized by a very efficient methodology consisting of the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)haloimines followed by treatment with a base to promote an intramolecular nucleophilic substitution process. N-Protected aziridines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。
• Nickel‐Catalyzed Regioselective Hydroalkylation and Hydroarylation of Alkenyl Boronic Esters
  作者：Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201907045

  日期：2019.9.23

  catalyzed hydrocarbonation, linear selectivity is most often obtained because of the relative stability of the linear Ni-alkyl intermediate over its branched counterpart. Herein, we show that the boronic pinacol ester (Bpin) group directs a Ni-catalyzed hydrocarbonation to occur at its adjacent carbon center, resulting in formal branch selectivity. Both alkyl and aryl halides can be used as electrophiles

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。
• Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Azepanes by Sequential Biocatalytic Reduction and Organolithium-Mediated Rearrangement
  作者：Wojciech Zawodny、Sarah L. Montgomery、James R. Marshall、James D. Finnigan、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jacs.8b11891

  日期：2018.12.26

  Enantioenriched 2-aryl azepanes and 2-arylbenzazepines were generated biocatalytically by asymmetric reductive amination using imine reductases or by deracemization using monoamine oxidases. The amines were converted to the corresponding N'-aryl ureas, which rearranged on treatment with base with stereospecific transfer of the aryl substituent to the 2-position of the heterocycle via a configurationally

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。
• [EN] FMOC PROTECTED (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOIC ACID, (S)-2-AMINO-8-OXONONANOIC ACID AND (S)-2-AMINO-8-OXODECANOIC ACID FOR PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] ACIDE (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMÉTHYLÉTHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOÏQUE, ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXONONANOÏQUE ET ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXODECANOÏQUE À PROTECTION FMOC POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：THE UNIV COURT OF THE UNIVERISTY OF GLASGOW

  公开号：WO2019219938A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention discloses Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1- dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid, (S)-2-amino-8- oxononanoic acid and (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid for use in peptide synthesis, such as solid phase synthesis, as well as the peptide H3K27 (Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2) prepared from Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1-dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid (Aox). These three exemplary compounds as well as their unprotected forms are claimed in the form of four generic formulae. The first of these four formulae is (formula (I)) where -NPro is a protected amino group, such as an amino group protected with a base-labile protecting group, -L- is alkylene, heteroalkylene, arylene or aralkylene, -X- is a covalent bond, -N(H) - or -N(RN)-, where -RN is alkyl, -R2 is hydrogen or alkyl, -R3 is alkyl, such as C2-10 alkyl, or heterocyclyl, and -LAA- and -R1 are as defined in the claims.

  该发明揭示了用于肽合成的Fmoc保护(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸、(S)-2-氨基-8-氧代壬酸和(S)-2-氨基-8-氧代癸酸，例如固相合成，以及从Fmoc保护的(2S)-2-氨基-8-[(1,1-二甲基乙氧基)氨基]-8-氧代辛酸(Aox)制备的肽H3K27(Ac-Lys-ALA-ALA-Arg-Aox-Ser-ALA-NH2)。这三种示范性化合物及其未保护形式以四种通用式的形式声明。这四种式中的第一种式（式(I)）是其中-NPro是受保护的氨基基团，例如用碱敏感保护基保护的氨基基团，-L-是烷基，杂原子烷基，芳基或芳基烷基，-X-是共价键，-N(H)-或-N(RN)-，其中-RN是烷基，-R2是氢或烷基，-R3是烷基，例如C2-10烷基，或杂环烷基，-LAA-和-R1如索引中所定义。