帕尼培南侧链 | 90505-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 帕尼培南侧链
• 中文别名: (S)-3-疏基吡咯烷-1-基)亚乙基氨基甲酸对硝基苄酯；((S)-3-疏基吡咯烷-1-基)亚乙基氨基甲酸对硝基苄酯；4-硝基苄基-1-((S)-3-疏基吡咯烷-1-基)亚乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-3-mercapto-1-pyrrolidine
• 英文别名: 3-(S)-mercapto-1-(N-p-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)pyrrolidine；(S)-4-Nitrobenzyl (1-(3-mercaptopyrrolidin-1-yl)ethylidene)carbamate；(4-nitrophenyl)methyl N-[1-[(3S)-3-sulfanylpyrrolidin-1-yl]ethylidene]carbamate
• CAS: 90505-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 323.373
• InChiKey: ZQWBMXVEMVZOQI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕尼培南侧链 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (4S,5S,6R)-3-(1-ethanimidoylpyrrolidin-3-yl)sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-hydroxy-1-(N-p-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)pyrrolidine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 帕尼培南侧链
  参考文献：
  名称：

  Shibata, Tomoyuki; Iino, Kimio; Sugimura, Yukio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1331 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。
• Reaction of acetoxyazetidinones with trimethylsilylacetyl thiolesters: preparation of azetidinone-thiolester precursors to carbapenems
  作者：Yawara Tajima、Akira Yoshida、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89176-5

  日期：1985.1

  Reaction of acetoxyazetidinones, and , with trimethylsilyl- acetyl thiolesters afforded azetidinone-thiolesters, and , which are useful intermediates in the carbapenem synthesis.

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。
• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05856556A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R.sup.4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R.sup.5 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R.sup.6 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two or R.sup.6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R.sup.6).sub.3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbopenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢，烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基，脂环杂环，芳基，芳香杂环，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基，芳氧基，二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3C（--CH.sub.2O--）.sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与公式P（R.sup.6）.sub.3的化合物反应来制备。化合物（I）可以环化以制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。