N-(3',4'-dichloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 877179-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4'-dichloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)acetamide；N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]acetamide
• CAS: 877179-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂FNO
• 分子量: 298.144
• InChiKey: AXJVTIXMCNXNFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2-375.2℃ at 101.6kPa
• 密度：
  1.45 at 20℃
• LogP：
  32 at 20℃ and pH6.8
• 表面张力：
  72.5mN/m at 10.12mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4'-dichloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(3,4)-二氯苯基-4-氟苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(3,4)‑二氯苯基‑4‑氟苯胺的制备方法，包括如下步骤：(1)2‑溴‑4‑氟苯胺溶于二氯乙烷，然后滴加醋酸酐，得化合物2‑溴‑4‑氟乙酰苯胺；(2)将步骤(1)产物和3,4‑二氯溴苯溶于有机溶剂中，然后逐滴加入Rieke Zn；在另一个反应容器中，将CuBr·SMe2溶于同样的有机溶剂，混合后加入氧化剂反应，将反应液经过硅胶过滤、减压蒸馏、柱层析得2‑(3,4‑二氯苯基)‑4‑氟乙酰苯胺；(3)向反应容器中加入步骤(2)产物，再加入甲醇充分溶解后，缓慢滴加浓硫酸；当原料彻底反应完后，趁热将混合液倒入到冰水中淬灭，即得。本发明利用廉价、易得的铜试剂，替代毒性较大的钯等剧毒重金属；还填充国内对联苯吡菌胺研究的空白，打破国外联苯吡菌胺的垄断，有利于控制叶枯病、锈病的发展。

  公开号：

  CN108440312B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 N-(3',4'-dichloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种联苯类杂环化合物、其合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及联苯类杂环化合物、其合成方法及其应用。所述的联苯类杂环化合物的通式是合成工艺简单、采用廉价且低毒的镁试剂作为催化剂，替代了毒性较大，价格昂贵的金属钯，铂等贵金属，产品纯度高，该类化合物具有杀菌活性，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均具有很高的杀菌活性，具有优良的防污应用前景。

  公开号：

  CN113912534B

文献信息

• Rhodium(III) and Hexabromobenzene-A Catalyst System for the Cross-Dehydrogenative Coupling of Simple Arenes and Heterocycles with Arenes Bearing Directing Groups
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201205734

  日期：2012.12.21

  can be used as the cooxidant/catalyst modifier for the [RhIIICp*]‐catalyzed (Cp*=C5Me5) dehydrogenative cross‐coupling of benzamides with simple benzene derivatives (see scheme, DG=directing group). Similarly, heterocycles can be coupled and druglike structures formed. Mechanistic studies suggest a unique and multiple role of the Cu(OAc)2/C6Br6 system and a nonchelate‐assisted CH activation as the

  C 6 Br六和 毒品！C 6 Br 6可用作苯甲酰胺与简单苯衍生物的[Rh III Cp *]催化（Cp * = C 5 Me 5）脱氢交叉偶联的助氧化剂/催化剂改性剂（请参见方案，DG =指导基团）。类似地，杂环可以偶联并形成药物样结构。机理研究表明，Cu（OAc）2 / C 6 Br 6系统具有独特的多重作用，而非螯合物辅助的CH活化是决定速率的步骤。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED BIPHENYLS BY C-H ACTIVATION
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150203440A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted biphenyls of the formula (III) by reacting arenes of the formula (I) with arenes of the formula (II) in the presence of a transition metal catalyst and of at least one oxidizing agent. R 1 is NO 2 , an amino or amide group or a Schiff base.

  本发明涉及一种新型方法，用于通过在过渡金属催化剂和至少一种氧化剂存在下，将式(I)的芳烃与式(II)的芳烃反应制备出式(III)的取代联苯。R1为NO2、氨基或酰胺基团或席夫碱。
• Process for preparing substituted biphenyls by C-H activation
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US09199915B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted biphenyls of the formula (III) by reacting arenes of the formula (I) with arenes of the formula (II) in the presence of a transition metal catalyst and of at least one oxidizing agent. R1 is NO2, an amino or amide group or a Schiff base.

  本发明涉及一种新型制备取代联苯的方法，通过在过渡金属催化剂和至少一种氧化剂存在的情况下，将式(I)的芳烃与式(II)的芳烃反应，得到式(III)的取代联苯。其中，R1是NO2、氨基或酰胺基团或席夫碱。
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CHLORINATED BIPHENYLANILIDES AND BIPHENYLANILINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160280635A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a process for preparing substituted biphenylanilides of the formula (I)

  本发明涉及一种制备式（I）取代的双苯基苯胺的方法。
• 制备氯代酰联苯胺和联苯胺的改进方法
  申请人：拜耳作物科学股份公司

  公开号：CN105392791B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及制备式(I)的取代酰联苯胺的方法其中R1选自受保护的氨基基团、NO2、NH2和NHR3，其中在溶剂中，在碱和钯盐的存在下，在式(V)的膦配体或其盐作为络合物配体的情形下，使式(II)的化合物与式(III)的有机硼化合物反应，式(II)的化合物式(V)的膦配体式(III)的有机硼化合物其中所有取代基如说明书中所定义。