1-O-(eicosanyl)-sn-glycerol | 158850-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(eicosanyl)-sn-glycerol
• 英文别名: L-3-Eicosyloxy-propandiol-(1.2)；(S)-3-eicosyloxy-propane-1,2-diol；(S)-1-eicosanyl-sn-glycerol；1-Eicosanyl-sn-glycerol；(2S)-3-icosoxypropane-1,2-diol
• CAS: 158850-88-5
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃
• 分子量: 372.632
• InChiKey: IKSHIHFYUOTYKW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(eicosanyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 triethylammonium 1-O-(eicosanyl)-2-O-(2-naphthylmethyl)-sn-glycero-3-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成的可被铜催化的叠氮化物-炔烃环加成官能化的利什曼原虫的糖基磷脂酰肌醇锚定物的合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的组装策略，用于合成带有可点击炔烃标记的利什曼原虫多巴尼GPI锚。此策略基于使用2-萘甲基（Nap）醚和乙酰丙酰基（Lev）酯来永久保护羟基。通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌除去7种Nap醚使得制备具有炔官能度的GPI成为可能，该炔基官能度可通过Cu（I）催化的[3 + 2]环加成反应进行修饰安装用于影像学研究的标签。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01703
• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-O-(eicosanyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• OXIDIZED LIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kovalevski-Ishai Eti

  公开号：US20110207703A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂类化合物，以及制备方法，以及将其用于治疗或预防与内源性氧化脂类化合物和相关疾病相关的炎症的用途。
• Oxidized Lipid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20130203707A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂质，以及制备它们的方法，以及在治疗或预防与内源性氧化脂质和相关疾病相关的炎症中使用它们的方法。
• Oxidized lipid compounds and uses thereof
  申请人：Kovalevski-Ishai Eti

  公开号：US09206206B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂质，以及生产这些脂质的方法，并将其用于治疗或预防与内源性氧化脂质和相关疾病相关的炎症。
• [EN] OXIDIZED LIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES OXYDÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VASCULAR BIOGENICS LTD

  公开号：WO2010052718A9

  公开（公告）日：2011-06-16
• Optisch aktive, synthetische und natürliche<i>O</i>-Alkyl-glyceride
  作者：Wolfgang J. Baumann、Vaidyanath Mahadevan、Helmut K. Mangold

  DOI：10.1515/bchm2.1966.347.1.52

  日期：1966.1